Der neue Footballstar der Schule Jack verliebt sich unsterblich in die Chearleaderanführerin Diane Wie es kommen muß, wird Diane schwanger und man beschließt zu heiraten. Von den Eltern in Stich gelassen, müssen die beiden Teenager nun versuchen selbst über die Runden zu kommen. Als die finanzielle Lage immer prekärerer wird entschließt sich Diane mit ihren besten Freundinnen, die A-Gruppe der Cheerleader, zu einem riskanten Plan: Man beschließt eine Bank auszurauben. Doch so eine Tat muß erstmal richtig geplant werden...

Basin City, genannt Sin City, ist ein düsteres Metropolis, in dem nichts und niemand wirklich sicher ist, in dem die Gewalt allgegenwärtig ist und die Schicksale sich kreuzen. Drei Geschichten aus den dunklen Winkeln der Stadt werden hier erzählt: da ist der muskulöse Schläger Marv, der sich auf einen beispiellosen Rachefeldzug begibt, als die einzige von ihm geliebte Frau Goldie nach einer gemeinsamen Nacht von einem Killer getötet wird. Dwight, der aus Gefühlsgründen für die nicht ganz so wehrlosen Prostituierten und Tänzerinnen eintritt, als ein brutaler Cop sie bedroht und damit selbst in immer gewalttätigere Schwierigkeiten gerät und schließlich und endlich die Story des ehrlichen Cops Hartigan, der allmählich seines Jobs müde geworden ist, aber noch einmal zur Tat schreiten muss...

Der Schauspieler Danny Reilly (Dean Paras) ist ein Womanizer und Lügner, der Unmengen von gebrochenen Herzen hinterlässt. So kränkte er auf der Highschool auch Renee Weber (Neve Campbell), die Schwester seines guten Freundes Jean Luc (Nate Tuck) und inzwischen Filmstar. Trotzdem verschafft ihm Renee Unterkunft bei Tim (Stefan Brogren). Über diesen lernt Danny die bezaubernde Corey Wells (Katie Wright) kennen. Er verliebt sich auf der Stelle in sie und ihm wird klar: Für Corey empfindet er etwas vollkommen anderes, auch wenn er seine alten Methoden bei ihr einsetzt. Doch sein Umfeld beginnt aufgrund von Dannys Vergangenheit die Beziehung zu torpedieren, allen voran Renee...

Seine Liebe zur gläubigen Mary, die gerade von einer Krebserkrankung genesen ist, macht aus dem flatterhaften Joey einen besseren, gläubigen Menschen.

Jimmy Shannon, Junggeselle aus Überzeugung, bricht Frauenherzen am laufenden Band, bis ihm die bezaubernde Anne begegnet. Leider vermasselt er aber seinen Heiratsantrag und die Frau ist über alle Berge. Dummerweise winkt Jimmy kurz darauf ein Millionen-Erbe. Bedingung: Er muss vor seinem 30. Geburtstag heiraten - also in genau 27 Stunden. Nun kann es dem Möchtegern-Single mit der Ehe gar nicht schnell genug gehen. Da er sich jedoch nur Körbe einhandelt, setzt er eine Annonce in die Zeitung - und aus dem Jäger wird der Gejagte.