1846, New York, das Viertel Five Points: immer wieder kommt es zu blutigen Unruhen zwischen den "Gangs" des Viertels, zwischen irisch-katholischen Immigranten und den übrigen protestantischen Einwohnern. In einem mörderischen Zweikampf ermordet Bill "The Butcher" Cutting seinen Gegenüber Vallon. Sein Sohn Amsterdam taucht unter, um 1862 wieder im Viertel zu erscheinen, daß inzwischen unter Bills Kontrolle steht. Cutting beginnt ein Vater-Sohn-Verhältnis mit Amsterdam, der Rache für seinen Vater will. Doch in Bills Nähe findet er auch eine ganz besondere Frau, Jenny Everdeane...

Phil Allen ist ein Friseur mit einem kleinen Laden um die Ecke, der eigentlich einmal ein ganz Großer seiner Zunft war. Bis ihn seine Frau Shelley verließ, um mit dem lesbischen Frisuren-Modell Sandra zu leben und einen eigenen Salon zu führen. Der gemeinsame Sohn Brian blieb bei seinem zutiefst frustrierten Vater. Das Schicksal nimmt seinen Lauf: Phil kommt weder umhin, sich endlich mit seiner Vergangenheit auseinanderzusetzen, noch gelingt es ihm, der Teilnahme am Wettbewerb zu entkommen. Was seinem alten Widersacher Raymond Robertson den Verlust der Meisterschaft einbringt. Zwischen Christina, der Tochter seines Erzrivalen, und Phils Sohn entwickelt sich eine zarte Liebesbeziehung.

Simon erwacht im Krankenhaus aus dem Koma und erfährt von Dr. Newborn, dass er zwei komplette Jahre verschlafen hat. Was vorher war, ist ihm leider entfallen. Statt dessen stehen zwei ihm unbekannte Damen an seinem Bett und erheben Anspruch, Frau bzw. Geliebte zu sein. Auch soll sein Bruder zwischendurch tragisch verstorben sein. Sein Erstaunen wächst, als er spontane Zeitsprünge erlebt und Stück für Stück die Vergangenheit wie ein Puzzle rekonstruiert. Könnte Simon der Mörder seines eigenen Bruders sein?