Russell ist Imageberater. Seine Tipps sind Gold wert, aber sein Menschenbild gnadenlos arrogant. Dicke Menschen widern ihn an, Dummheit sowieso, keinen Geschmack zu haben erst recht. Doch vom perfekt sein ist der Enddreißiger weit entfernt. Schliesslich trifft er dank einer kosmischen Fügung kurz vor seinem vierzigsten Geburtstag sein achtjähriges Alter Ego das aus den 60ern ins Jahr 2000 befördert wurde. Anfänglich im Glauben Wahnvorstellungen zu haben, streiten sich die beiden nun über Lebensziele und -führung.Lässt sich die Zukunft noch ändern...?

Seit einem Jahr versucht der schüchterne Büroangestellte Stanley seine Kollegin Diana zum Date auszuführen. Doch bis jetzt fehlte ihm der Mut dazu. Als Diana ihren Freund den Laufpass gibt, scheint endlich seine Chance gekommen zu sein. Mit Hilfe seines besten Freundes Michael schafft Stanley es endlich Diana zu fragen, die auch prompt ja sagt. Stanley weiß jedoch nicht, daß seine Arbeitskollegen im Büro Wetten darauf abgeschlossen haben, wie lange das Rendezvous laufen wird. Und dann ist da noch der Obdachlose Phil den Stanley mit dem Auto anfährt und den er nicht mehr los wird...