James Butler Hickock alias Wild Bill ist eine lebende Legende. Doch es fällt ihm zunehmend schwerer, diesen Ruf zu verteidigen. Mit seinen 39 Jahren wirkt er schon ausgebrannt und müde. Seine Tage verbringt der Alkoholiker meist schlechtgelaunt in dem staubigen Nest Deadwood. Da taucht der junge Jack McCall auf - der Sohn von Wild Bills einstiger Liebe Susannah, die dieser vor Jahren verlassen hatte. Obwohl Wild Bill nicht sein Vater ist, fordert Jack Genugtuung für seine gebrochene Mutter.

Der stocksteife Mathematikprofessor Gregory Larkin ist von der Liebe schon mehrfach bitter enttäuscht worden. Auf seiner Suche nach einer Beziehung, die einzig auf Intellekt und Verstand beruht, trifft er eines Tages auf Rose Morgan, die an der gleichen Universität Literatur unterrichtet. Das scheue Mauerblümchen ist von Larkin derart angetan, daß sie alsbald tatsächlich in eine Ehe ohne Sex einwilligt. Doch es dauert nicht lange, bis die beiden von ihren Gefühlen übermannt und damit die Dinge erst so richtig kompliziert werden.

The Big Lebowski ist eigentlich ein Millonär aus LA, dessen Ehefrau Bunny hohe Geldschulden hat. Der "Dude" heißt wie der Millionär auch Jeffrey Lebowski, aber er ist arbeitslos, faul und ein 60er Jahre Nostalgiker, der gerne mit seinen komischen Freunden Walter und Donny bowlen geht. Eines Tages erwarten ihn zwei Geldeintreiber. Sie haben ihn mit dem echten Big Lebowski verwechselt und fordern von ihm das Geld, das seine angebliche Frau Bunny ihnen schuldet. Nachdem sie auf seinen Lieblingsteppich uriniert haben, begibt sich der beleidigte Dude auf die Suche nach dem richtigen Big Lebowski. Der Millionär will zuerst nichts vom Alt-Hippie wissen und schickt ihn weg. Doch Bunny wird entführt und Big Lebowski heuert seinen Namensvetter als Lösegeldkurier an. Als Walter, der verstörte Vietnamveteran, ein Teil des Lösegeldes behalten will, fangen die Problem für den Dude erst richtig an...

Ein paar unbedacht geäußerte Worte des Radiomoderators Jack Lucas geben einem geistesgestörten Hörer Anlaß zu einem blutigen Amoklauf. Von Schuldgefühlen geplagt, hängt Jack seinen Job an den Nagel und landet in der Gosse. Dort freundet er sich mit dem verrückten Penner Parry an, der stets von einem "Roten Ritter" und dem heiligen Gral träumt und "König der Fischer" genannt wird. Jack erholt sich derweil von seinem Trauma, findet Halt bei seiner Freundin und hilft Parry beim Anbandeln mit der schüchternen Lydia. Doch eines Tages wird Parry brutal zusammengeschlagen und fällt in Koma. Jack weiß, wie er seinen Freund retten kann: Er muß unbedingt den heiligen Gral finden.

Drehbuchautor Steven ist verzweifelt. Sein Studio feuert ihn, und schon glaubt jeder, er habe seinen kreativen Zenit überschritten. Das Schlimmste ist, dass er es selbst auch glaubt. Da kann ihm nicht einmal mehr seine Frau helfen. Eigentlich wäre er ein Fall für die Götter. Aber wo findet man die heute schon? Im Internet? Wohl kaum. So bleibt Steven nichts anderes übrig, als sich Rat von seinem supererfolgreichen Kumpel und Kollegen Jack zu holen. Der erzählt ihm von einer Muse, die ihn immer wieder von neuem inspiriert. Eine Muse? Ganz genau! Eine jener entzückenden Töchter Zeus', die sich ausschließlich den schönen Künsten widmet. Doch als die Muse Sarah (Sharon Stone) tatsächlich vor Stevens Haus steht, sind zwei Dinge klar, erstens: Guter Rat ist teuer, und zweitens: Sein ruhiges Leben hat ein Ende.