Brad Kimble war schon ganz nah dran: Nur noch schnell ein paar Kondome holen, und der heißen Nacht mit seiner High-School Liebe Brooke stünde nichts mehr im Weg. Doch was nur zehn Minuten dauern sollte, wird zu einer irrwitzigen Odyssee durch's nächtliche Los Angeles. Wird es der südamerikanischen Mafia, einem Busfahrer im Speed-Wahn, ein paar amoklaufenden Geiselnehmern und nicht zuletzt Brooke's gewalttätigem Freund gelingen, Brad die Nacht der Nächte zu versauen?

Jimmy Shannon, Junggeselle aus Überzeugung, bricht Frauenherzen am laufenden Band, bis ihm die bezaubernde Anne begegnet. Leider vermasselt er aber seinen Heiratsantrag und die Frau ist über alle Berge. Dummerweise winkt Jimmy kurz darauf ein Millionen-Erbe. Bedingung: Er muss vor seinem 30. Geburtstag heiraten - also in genau 27 Stunden. Nun kann es dem Möchtegern-Single mit der Ehe gar nicht schnell genug gehen. Da er sich jedoch nur Körbe einhandelt, setzt er eine Annonce in die Zeitung - und aus dem Jäger wird der Gejagte.

Der Schauspieler Danny Reilly (Dean Paras) ist ein Womanizer und Lügner, der Unmengen von gebrochenen Herzen hinterlässt. So kränkte er auf der Highschool auch Renee Weber (Neve Campbell), die Schwester seines guten Freundes Jean Luc (Nate Tuck) und inzwischen Filmstar. Trotzdem verschafft ihm Renee Unterkunft bei Tim (Stefan Brogren). Über diesen lernt Danny die bezaubernde Corey Wells (Katie Wright) kennen. Er verliebt sich auf der Stelle in sie und ihm wird klar: Für Corey empfindet er etwas vollkommen anderes, auch wenn er seine alten Methoden bei ihr einsetzt. Doch sein Umfeld beginnt aufgrund von Dannys Vergangenheit die Beziehung zu torpedieren, allen voran Renee...

Jimmy Shannon, Junggeselle aus Überzeugung, bricht Frauenherzen am laufenden Band, bis ihm die bezaubernde Anne begegnet. Leider vermasselt er aber seinen Heiratsantrag und die Frau ist über alle Berge. Dummerweise winkt Jimmy kurz darauf ein Millionen-Erbe. Bedingung: Er muss vor seinem 30. Geburtstag heiraten - also in genau 27 Stunden. Nun kann es dem Möchtegern-Single mit der Ehe gar nicht schnell genug gehen. Da er sich jedoch nur Körbe einhandelt, setzt er eine Annonce in die Zeitung - und aus dem Jäger wird der Gejagte.

Die verklemmte Jung-Journalistin Josie Geller hat zwei große Träume: Als seriöse Reporterin den Durchbruch zu schaffen und endlich den "Richtigen" zu treffen. Eines Tages erhält sie ihre Chance. Getarnt als 17-jährige Schülerin soll sie ein heiße Story über das Highschool-Leben schreiben. Ihre eigene katastrophale Schulzeit vor Augen, nimmt sie die Herausforderung an und erlebt einen einzigen Alptraum. Immer noch ausgestattet mit den falschen Klamotten und dem falschen Benehmen ist sie wieder die unbeliebte Außenseiterin. Aber ihr Bruder Bob weiss Rat und eilt ihr zu Hilfe, indem auch er sich als Schüler ausgibt. Alles läuft nach Plan. Als sie sich jedoch in ihren Lehrer Sam verliebt, gerät die Story außer Kontrolle. Denn es kann für Josie nur ein Wunsch in Erfüllung gehen: Die Karriere als Reporterin - oder vom Mann ihrer Träume geküsst zu werden.