Die 18-jährige Jenny ist völlig aus dem Häuschen, als der von ihr angehimmelte Rockstar Jason als Gast in dem Ferienresort absteigt, in dem sie während des Sommers arbeitet. Damit nicht genug. Amanda und Jason gehen bei einem Bootsausflug über Bord und stranden gemeinsam an einem abgelegenen Strand. Jenny stellt sehr schnell fest, dass ihr abgelegener Strand gar nicht so abgelegen ist, sondern ganz in der Nähe des Resorts liegt; sie behält dies aber für sich, um diese einmalige Gelegenheit für die Eroberung Jason's zu nutzen. Nicht umbedingt einfacher wird Amanda's Vorhaben durch das Auftauchen ihrer Rivalin Alexis, die vorgibt, ebenfalls per Zufalll nach einem Bootsunfall an den Strand gespült worden zu sein.

Van Wilder beschließt, nachdem er seinen Highschool-Abschluss gemacht hat, für eine Woche nach Amsterdam zu fahren. Zurück in den USA geht er auf das "Coolidge-College" und führt damit die Tradition seiner Familie fort. Er lädt auf dem College zu einer Party ein, obwohl Uni-Dekan Dean Charles Reardon einige strenge Regeln aufgestellt hat: Kein Alkohol, keine Küsse, keine Drogen, keine Partys und kein Sex. Nur ein Gast, Yu Dum Fok, kommt zu dem Ort der Feier, dem Zimmer von Van Wilder und Farley. Er hat lange für die Reise in die USA gespart, da in seinem chinesischen Heimatort "nichts los" sei und Coolidge dagegen laut einer Erotikzeitschrift das Party-College Nr. 1 sei. Dass die Zeitschrift aus dem Jahr 1979 ist und Coolidge gegenwärtig eine religiöse, prüde und militärische Eliteschule ist, enttäuscht ihn sehr. Die drei Jungs nehmen sich natürlich nun vor, das alte Bild der Schule wieder herzustellen.

Die Bakers sind wieder zurück. Doch inzwischen sind die zwölf einst so quirligen Kids älter und somit auch etwas ruhiger geworden. Nur Papa Tom ist immer noch der Alte. Denn eigentlich hatte sich die Großfamilie ja auf einen gemütlichen Urlaub am schönen Lake Winnetka eingerichtet. Aber Tom muss sich ja unbedingt mit dem arroganten Nachbarn anlegen. Schließlich wird die Frage, wer nun eigentlich der bessere Daddy ist, beim Labour Day-Familienturnier ausgefochten - mit einem niederschmetternden Ergebnis für Tom.