Sechs Freunde freuen sich auf ihre gemeinsame Tour mit einer Luxusjacht in Mexiko: Amy ihr Ehemann James, das Paar Zach und Lauren sowie Dan und dessen neue Freundin Michelle. An Board herrscht schnell eine ausgelassene Stimmung, und schon bald schwimmen alle vergnügt im offenen Meer. Doch der Gruppe ist ein fataler Fehler unterlaufen: Niemand hat daran gedacht, die Bootsleiter herunter zu lassen. Trotz ausgiebiger Versuche ist es den Freunden unmöglich, die glatte Yachtwand zu erklettern...

Der aalglatte und sympathische PR-Stratege Nick Naylor arbeitet für die Tabakindustrie und muss seinen Arbeitgebern einen liberalen Senator vom Hals schaffen, der jedes Päckchen mit einem Totenkopf verzieren möchte. Bei dieser sowieso schon schwierigen Aufgabe kommt auch noch der an Krebs erkrankte Marlboro-Mann in die Quere, der die Industrie an den Pranger stellt. Im Privatleben hat es Nick ebenfalls nicht leicht, da er ein Vorbild für seinen 12-jährigen Sohn sein will und ihm dies auf Grund seiner Arbeit äußerst schwer fällt.