Celeste und Jesse sind ein äußerst fortschrittliches Ex-Ehepaar. Trotz Trennung leben sie noch immer Tür an Tür, sind über das Tun und Lassen des Anderen stets informiert und verbringen fast jede freie Minute miteinander. Sie verstehen sich so gut, dass selbst ihre besten Freunde den innigen Umgang der beiden "?offiziell Getrennten"? nicht mehr ertragen können. Als die erfolgreiche und selbstbewusste Celeste den mal wieder arbeitslosen und wenig zielstrebigen Jesse um die Scheidung bittet, beginnen jedoch die Schwierigkeiten: Jesse, der Celeste immer noch liebt, will keinen endgültigen Schlussstrich ziehen. Doch auch Celeste merkt mit der Zeit, dass sie Jesse nicht wirklich gehen lassen will - schon gar nicht mit einer neuen Frau an seiner Seite.

Nach ihrem Schulabschluss schworen sich die Freunde Jake , Cully, Reeves, AJ und Marty den Kontakt zu halten. Doch schon nach wenigen Jahren verloren sie sich aus den Augen und jeder ging seine eigenen Wege. Nun treffen sich sich nach 10 Jahren wieder, viel verändert hat sich jedoch nicht. Jake, ist endlich bereit seiner Freundin einen Heiratsantrag zu machen, bis er auf dem Event seiner High-School-Flamme begegnet. Cully hat seine Cheerleader-Freundin geheiratet und findet, es ist nun an der Zeit sich bei all seinen ehemaligen Mitschülern zu entschuldigen, die er damals gehänselt hat. Die ewigen Rivalen Marty und A.J machen genau da weiter, wo sie in der Schule aufgehört haben und versuchen It-Girl Anna zu beeindrucken. Reeves ist inzwischen ein Rockstar aber immernoch zu schüchtern um seine Jugendliebe anzusprechen.

Chemiker Andrew Brewster hat ein revolutionäres Reinigungsmittel erfunden. Mit seinen letzten Ersparnissen macht er sich auf die Reise nach San Francisco, um sein Produkt bei diversen Firmen vorzustellen. Spontan lädt er seine irritierend fürsorgliche Mama Joyce auf die Fahrt ein, mit der er seit Jahren kaum Kontakt hatte. Mit ihrem überschäumenden Elan ist die langjährige Witwe das genaue Gegenteil ihres verstockt-reservierten Sohnes, was wie zu erwarten alsbald zu allerhand komischen Komplikationen führt.

Celeste und Jesse sind ein äußerst fortschrittliches Ex-Ehepaar. Trotz Trennung leben sie noch immer Tür an Tür, sind über das Tun und Lassen des Anderen stets informiert und verbringen fast jede freie Minute miteinander. Sie verstehen sich so gut, dass selbst ihre besten Freunde den innigen Umgang der beiden "?offiziell Getrennten"? nicht mehr ertragen können. Als die erfolgreiche und selbstbewusste Celeste den mal wieder arbeitslosen und wenig zielstrebigen Jesse um die Scheidung bittet, beginnen jedoch die Schwierigkeiten: Jesse, der Celeste immer noch liebt, will keinen endgültigen Schlussstrich ziehen. Doch auch Celeste merkt mit der Zeit, dass sie Jesse nicht wirklich gehen lassen will - schon gar nicht mit einer neuen Frau an seiner Seite.

Lauren und Katie beschließen mit 28 Jahren zusammenzuziehen, um sich ein prächtiges Apartment am Gramercy Park leisten zu können und das obwohl sie sich seit dem College gegenseitig eigentlich gar nicht ausstehen können. Das ungleiche Paar findet bald einen unkonventionellen Weg, um an Geld zu kommen: Sie gründen eine Telefonsex-Hotline. Während die beiden sich in eine Welt voller schmutziger Sprache, falscher Orgasmen und nicht-alltäglichen Sex-Praktiken erst hineinfinden müssen, beginnen sie sich gegenseitig erst wirklich kennenzulernen und sogar zu schätzen. Aus den ehemaligen Feinden werden durch diese skurrile Zusammenarbeit beste Freundinnen. Wenn die Stunden in der Sex-Hotline jedoch vorüber sind, finden sie sich auf dem harten Boden der Realität wieder. Und in diesem Umfeld wird die neugewonnene Beziehung der beiden auf eine harte Probe gestellt.