Rick Stevens ist an der High School nicht sonderlich beliebt. Eines Tages geht er eine verhängnisvolle Wette ein: Er würde es schaffen, sein Traummädchen Nina ins Bett zu kriegen! Und er hat auch schon einen Plan: Er verspricht ihr ein Treffen mit ihrem Lieblingsmusiker Josh Groban. Doch es stellt sich heraus, dass es doch nicht so einfach ist, an Backstage-Pässe zu kommen, wie Rick es sich vorgestellt hat. Um Nina doch noch rumzukriegen, muss er sich nicht nur mit der Mutter seines besten Freundes rumschlagen, die Rick unbedingt verführen will, sondern auch noch mit seiner depressiven, halb trockenen Mutter, dem Stripclubbesitzer Jimmy Leach, der lokalen Mafia und letztlich sogar mit seinem eigenen Ich ...

Dass man es als Nerd an der Highschool nicht leicht hat, weiß der 17-jährige Carson aus eigener Erfahrung nur zu gut. Deshalb gilt für ihn auch nur eins: schnellstmöglich weg von zu Hause und endlich aufs College. Mit dem Aufbau einer Schülerzeitung will er die Chancen für seinen Traum vom Journalismus-Studium verbessern. Doch ihm fehlt die nötige Unterstützung der populären Mitschüler und Lehrer. Zum Glück hat ein jeder von ihnen seine kleinen, schmutzigen Geheimnisse - und diese wissen Carson und seine beste Freundin Malerie hervorragend für ihr Ziel zu nutzen ...