Die besten Freundinnen Lilly und Gerry haben sich etwas geschworen: Bevor sie mit dem College anfangen und der Ernst des Lebens für sie beginnt, wollen sie während des Sommers nach der High School ihre Jungfräulichkeit verlieren. Als sie an einem heißen Sommertag einen Ausflug an den Brighton Beach in New York machen, lernen sie den charmanten und sehr attraktiven Eisverkäufer David kennen. Nachdem Lilly beginnt, sich mit dem jungen Mann zu treffen und sich schließlich in ihn verliebt, entwickelt auch Gerry nach und nach Gefühle für David. Während sich ihre Eltern zunehmend Sorgen um ihre Töchter machen, wird die Freundschaft der jungen Frauen zum ersten Mal auf die Probe gestellt...

Max Simkin ist ein Schuhmacher, der seinen monotonen Alltag in einer New Yorker Schusterei verbringt, die sich seit Generationen in Familienbesitz befindet. Eines Tages fällt ihm ein magisches Erbstück in die Hände, das ihm eine ganz besondere Fähigkeit verleiht: Er kann fortan in die Leben seiner Kunden schlüpfen, wenn er ihre mit der Leder-Nähmaschine reparierten Schuhe trägt! Max ist verführt, sein neues Können für fragwürdige Zwecke einzusetzen. So nimmt er etwa die Gestalt eines Kunden an, um dessen hübscher Freundin näherzukommen, schlüpft in die Schuhe seines Vaters Abraham, damit seine Mutter ihn noch einmal sehen kann und landet schließlich im Körper einer Leiche und wird so zum wandelnden Toten. Doch so richtige Schwierigkeiten bekommt Max erst in den Schuhen von Ludlow, denn sein Kunde ist ein gefährlicher Gangster. Max muss begreifen, dass es ein Privileg, aber auch eine große Verantwortung ist, in den Schuhen eines anderen Mannes zu gehen...

Keine einfache Reise wartet auf die gestresste Lynn. Ihr ältester Sohn heiratet auf dem Landsitz von Lynns kühler, distanzierter Mutter, die ihr nie das Gefühl vermittelte, etwas anderes als eine Enttäuschung zu sein. Mit dabei sind Lynns jüngere Kinder, die beide knietief in Drogen- und Depressionskrisen stecken. Auch das Verhältnis zum Ältesten ist nicht das Beste. Der wuchs beim Ex und dessen neuer Frau auf. Letztere drängt sich für Lynns Gefühl etwas zu stark in den Mittelpunkt des Familienfestes. Prompt kommt es zum Streit.

Michael, genannt "White Mike" raucht nicht, trinkt keinen Alkohol und nimmt keine Drogen, aber er hat es in seinem New Yorker Stadtteil zu hohem Bekanntheitsgrad gebracht, denn "White Mike" ist hier der bekannteste Drogen-Dealer. Dank seiner guten Kontakte zu dem schwarzen Dealer Lionel bezieht er hochwertiges Gras, dass er unter den Schülern und jungen Erwachsenen seiner Gegend erfolgreich vertreibt. Von der neuen Modedroge "Twelve" lässt er allerdings die Finger, weshalb sein schwer von Suchtverhalten gezeichneter Cousin Charlie diese direkt von Lionel bezieht. Auch Jessica eine der Besten in ihrer Schule, verfällt dieser Droge und wendet sich an "White Mike", um Kontakt zu Lionel zu bekommen. Mike sorgt auch dafür, aber sonst merkt er kaum etwas von dem, was sich um ihn herum zusammen braut...