Lauren und Jim treffen sich zu einem romantischen Blind Date. Beide sind Single und haben neben gescheiterten Partnerschaften auch Kinder im Gepäck. Leider verläuft das Date katastrophal; sie entschließen sich, einander niemals wiederzusehen. Aufgrund einer Verwechslung der Kreditkarten im Restaurant muss Jim jedoch kurze Zeit später doch bei Lauren vorbeischauen. Dort erfahren beide, dass Laurens Schwester von ihrem Freund verlassen wurde und der gemeinsame Afrikaurlaub somit ins Wasser fällt. Wie der Zufall es will, ist dieser Freund Jims Boss. Jim beschließt, ihm die Reise nach Afrika abzukaufen - Lauren kommt auf die gleiche Idee und fliegt anstelle ihrer Schwester in den Urlaub. Im Resort treffen die beiden Familien dann aufeinander. Dabei stellen Jim und Lauren fest, dass sie mehr füreinander empfinden, als ihnen vorher klar war...

USA, 1993: Brandy ist die perfekte Streberin mit einem Zeugnis voller Einser, tadellosen Manieren und dem unendlichen Bestreben, sich trotzdem noch zu verbessern. Doch in den Sommerferien stellt sie fest, dass sie als waschechte Jungfrau aufs College wechseln würde, und sie nimmt sich fest vor, dies in den nächsten Wochen zu ändern. Zusammen mit ihren zwei nerdy Freundinnen Fiona und Wendy stellt Brandy sich eine Liste mit Sexualpraktiken zusammen, die sie eine nach der anderen ausprobieren möchte. Das große Ziel: Sex mit Mädchenschwarm Rusty Waters! Ohne einen Funken Ahnung von der Materie zu haben, stürzt sich Brandy in das große Abenteuer und gerät von einer Katastrophe in die nächste. Doch Hilfe naht dann von ihrer schlampigen älteren Schwester Amber, die ihr mit wesentlich mehr Erfahrung erst mal die männliche Anatomie näherbringen muss ...