Der frühere Buchstabierwettbewerbsverlierer Guy Trilby hat einen Plan gefasst und niemand kann ihn stoppen: Nach seinem grandiosen Scheitern bei einem Wettkampf in der achten Klasse, das ihn dazu veranlasste, die Schule gänzlich abzubrechen, will er nun zurückschlagen. Dank einer flächendeckend eingerichteten Spielregel für Buchstabierwettbewerbe kann Guy nämlich auch als Erwachsener regelkonform an sämtlichen Buchstabierturnieren teilnehmen und die ihm mittlerweile unterlegenen Schulkinder vernichtend schlagen. Als ihm der Junge Chaitanya als einer der Wettbewerbsteilnehmer begegnet, sieht Guy in ihm anfangs nicht mehr als ein weiteres, mit wenig Furcht einflößenden Milchzähnen bewaffnetes Opfer. Doch der kleine Mann hat viel Herz und schafft es, aus dem stets schlecht gelaunten Guy auch mal mehr als ein paar böse Wörter herauszukitzeln.

New York in den frühen 1990er Jahren. Der aufstrebende Aktienhändler Jordan Belfort gründet mit Anfang 20 die Maklerfirma "Stratton Oakmont", mit der er schnell zum Multimillionär aufsteigt und zum Shootingstar der New Yorker Börse wird. Schon bald ist er hauptsächlich unter seinem neuen Spitznamen "Wolf of Wall Street" bekannt. Mit seinem Reichtum finanziert er einen ausschweifenden Lebensstil, der von Alkohol, Drogen, Sex und Dekadenz geprägt ist. Jordans Siegeszug scheint nicht zu stoppen zu sein, doch dies lässt ihn übermütig werden. Von unstillbarer Gier getrieben und mit dem Gefühl der Unbesiegbarkeit im Rücken lassen er und seine "Wolfsbande", darunter sein Kumpel Donnie Azoff, sich auf illegale Geschäfte ein. Das zieht schon bald die Aufmerksamkeit der Justiz auf sich, besonders der FBI-Agent Patrick Denham schaut aufmerksam hinter die Fassade von Belforts Firmengeflecht. Als die Gesetzeshüter Jordan langsam auf die Schliche kommen, droht sein gesamtes Kartenhaus einzustürzen.

Die Shopping Queen Diana frönt in einem Vorort von Miami ausschweifend ihrer großen Kaufleidenschaft. Unerschöpfliche finanzielle Mittel machen den Luxus möglich. Die Sache hat nur einen kleinen Haken: Die Identität, die Diana beim Einkaufen benutzt, lautet auf den Namen Sandy Bigelow Patterson und gehört einem Kundenberater, der auf der anderen Seite von Amerika lebt. Der echte Sandy Bigelow Patterson bekommt den Identitätsraub nicht nur finanziell zu spüren, auch sein Ruf ist in Gefahr. Ihm bleibt nur eine Woche Zeit, um die Betrügerin aufzuspüren, bevor sein Leben komplett aus den Bahnen gerät. Es gelingt ihm, Diana zu stellen. Auf der 3.000 Kilometer langen Reise nach Denver versucht er mit allen Mitteln, seine Identität zurückzuerlangen. Er besticht, er schmeichelt und er droht. Doch Diana erweist sich als ebenso kratzbürstig wie einfallsreich.

Die Shopping Queen Diana frönt in einem Vorort von Miami ausschweifend ihrer großen Kaufleidenschaft. Unerschöpfliche finanzielle Mittel machen den Luxus möglich. Die Sache hat nur einen kleinen Haken: Die Identität, die Diana beim Einkaufen benutzt, lautet auf den Namen Sandy Bigelow Patterson und gehört einem Kundenberater, der auf der anderen Seite von Amerika lebt. Der echte Sandy Bigelow Patterson bekommt den Identitätsraub nicht nur finanziell zu spüren, auch sein Ruf ist in Gefahr. Ihm bleibt nur eine Woche Zeit, um die Betrügerin aufzuspüren, bevor sein Leben komplett aus den Bahnen gerät. Es gelingt ihm, Diana zu stellen. Auf der 3.000 Kilometer langen Reise nach Denver versucht er mit allen Mitteln, seine Identität zurückzuerlangen. Er besticht, er schmeichelt und er droht. Doch Diana erweist sich als ebenso kratzbürstig wie einfallsreich.