Pete hat den schlimmsten Weihnachtstag seines Lebens: Er steht im Schatten seiner talentierten Brüder, die Eltern vergessen sein Geschenk, er bekommt die Schuld für eine Weihnachtsbaum-Katastrophe und ein verkorkstes Festessen zugeschoben und blamiert sich vor der süßen neuen Nachbarin. Zu allem Überfluss verlässt sein grantiger Opa, der ihm zuvor noch ein geheimnisvolles Geschenk gemacht hat, nach einem Streit mit Petes Vater fluchtartig das Haus. Pete ist heilfroh, als er den Tag endlich hinter sich hat. Doch als er am nächsten Morgen aufwacht, beginnt alles von vorn: Es ist wieder Weihnachten! Und dann wieder. Und wieder. Pete ist kurz vorm Verrücktwerden - nach und nach entdeckt er jedoch die Vorzüge seiner neuen Gabe.

Endlich, das Schuljahr ist rum, und es geht in die lang ersehnten Sommerferien. Zu Gregs großem Unmut bestimmt jedoch sein Vater, wie die Ferien verbracht werden. Greg landet in einem Campingurlaub mit einer drögen Pfadfindergruppe. Doch ein paar unerwartete Ereignisse führen zum vorzeitigen Abbruch der Reise und Greg darf stattdessen zu seinem Kumpel Rupert in den Country Club. Dort trifft er auch seinen Schwarm Holly. Gerade, als alles perfekt scheint, droht Gregs älterer Bruder Roderick ihm die Tour zu vermasseln.

Der naseweise Greg Heffley ist ein Jahr älter und kommt in die siebte Klasse. Doch sonst bleibt alles beim Gleichen. Wie im Vorjahr ist er Zielscheibe von Schikanen der Schulhofrüpel und seinem Bruder Roderick. Da hilft es wenig, dass ihre Mutter eine Belohnung dafür aussetzt, wenn er und Roderick gut miteinander auskommen. Dann ist da auch noch die neue Schülerin Holly. Greg hat sich in sie verguckt, doch sie würdigt ihn keines Blickes.

Auf der Junior Highschool tummeln sich zahlreiche soziale Tretminen. Streber, Vegetarier, Sportler und andere Volltrottel. Um bloß nicht einer von denen zu werden und diese nicht enden wollende Lebensprüfung zu überwinden, ersinnen Greg Heffley und sein bester Freund Rupert eine endlose Kette von Beliebtheitsprojekten, die jedoch alle grandios scheitern. All das schreibt er in sein Tagebuch. Hier verewigt er seine Gedanken, Ideen, und familiären Feldversuche, die ihn zum coolsten Jungen auf dem Schulhof machen sollen. Die faulende Käsescheibe mit nuklearen Eigenschaften auf dem Schulboden spielt dabei eine nicht unerhebliche Rolle...