Cheryl Strayed musste viele Schicksalsschläge erleiden. Der Verlust ihrer geliebten Mutter und das Ende ihrer Ehe, die an Cheryls Heroinsucht zerbrach, haben sie in ein tiefes Loch fallen lassen. Frustriert, aber auch entschlossen kehrt sie ihrem alten Leben den Rücken zu und begibt sich - ohne geringste Vorkenntnisse und mit viel zu schwerem Rucksack - auf eine 2.000-Kilometer-Wanderung entlang des Pacific Crest Trails. Auf ihrem Weg bekommt Cheryl es mit der geballten Erbarmungslosigkeit der Natur zu tun, doch sie tritt Durst, Hunger, Hitze und Kälte mit immer neuem Mut entgegen. Einmal dem Ruf der Wildnis gefolgt, übersteht sie bald auch Begegnungen mit gefährlichen Raubtieren. Durch all die neuen Erlebnisse relativieren sich die bisherigen Erfahrungen, Erfolge, Rückschläge, Hoffnungen und Ängste der Aussteigerin...

Aziz ist desillusioniert und führt ein langweiliges Leben in seinem "9 to 5"-Job. Das einzige, was ihn bei Laune hält, sind die Tagträumereien, in denen er eine Romanze mit seiner Kollegin Tess führt. Doch an dem Tag, an dem er Tess tatsächlich zu einem Date ausführen möchte, beginnt eine wahre Unglückssträhne für Aziz, die seine Chancen nicht gerade steigern: Er wird gefeuert, da sein Bruder Mo ihn ständig bei der Arbeit anruft. Anschließend werden Aziz und Mo verhaftet und über Nacht eingebuchtet, nachdem sie auf einer Poolparty mit zwei Schlägertypen aneinander geraten. Zu allem Überfluss kracht auch noch ein russischer Satellit auf die Erde, dessen austretendes Gift die Gegend auf der Stelle verseucht und ganz Amsterdam in fleischfressende Zombies verwandelt. Aziz und Mo überleben den Vorfall in ihrer Zelle und machen sich auf, Tess aus dem Büro zu retten, welches mittlerweile ebenfalls dem Erdboden gleichgemacht wurde.

Der kalifornische Surfer Wayne arbeitet als Lehrer in Lima, Peru. Doch das sorglose Leben mit seiner hübschen Freundin endet, als er fälschlicherweise wegen Drogenhandels angeklagt im berüchtigten El Sexto Gefängnis landet. Während die korrupte Polizei versucht, Geld im Gegenzug für seine Freilassung zu erpressen, muss er sich mit den bizarren Insassen und den Zuständen hinter Gittern auseinandersetzen. Die angespannte Atmosphäre zwischen den Insassen und auch den Wärtern droht sich schon bald in handfester Gewalt zu entladen. Und auch Waynes Integrität ist gefährdet. 186 Dollars To Freedom basiert auf einer wahren Geschichte.