Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Im Amerika zur Zeit des Kalten Kriegs ist der junge Bobby Fischer das größte Schachtalent, das die Vereinigten Staaten je gesehen haben. 1972 soll es in Reykjavik zu einem epischen Duell kommen, denn die im Rahmen der Weltmeisterschaft angesetzte Partie zwischen Fischer und Boris Spasski ist in einem Klima der politischen Spannungen zwischen den Weltmächten viel mehr als ein gewöhnlicher Wettkampf. Bis dato hatten die Russen das königliche Spiel dominiert, doch nun haben die USA erstmals die reelle Chance, sich gegen die russischen Kontrahenten durchzusetzen. Als Wettkampf zwischen Ost und West erregt die Schach-WM bald schon auch in den Medien große Aufmerksamkeit. Das Problem an der Sache ist jedoch, dass Fischer ein krankhaft paranoider Exzentriker ist. Weil er glaubt, dass die Welt sich gegen ihn verschworen hat, steht er nur Momente davor, das ganze Spiel abzublasen. Doch sein Gegner will einen so mühelosen Sieg nicht hinnehmen...

Während eines Streiks bekommt Doug "The Thug" Glatts (Seann William Scott) Team, die Halifax Highlanders, ein paar neue Mitspieler. Außerdem gibt es ein Wiedersehen zwischen dem inzwischen mit Eva (Alison Pill) verheirateten Doug und seinem alten Konkurrenten Ross "The Boss" Rhea (Liev Schreiber).

Chuck Wepner (Liev Schreiber) boxt in den USA der 1970er Jahre in der Schwergewichtsklasse, kann allerdings keine besonderen Siege vorweisen. Als der Außenseiter gegen den Boxchampion Muhammad Ali (Pooch Hall) antreten soll, glauben nicht einmal Wepners erste Frau Phyliss (Elisabeth Moss), seine zweite Frau Linda (Naomi Watts) und sein bester Freund John Stoehr (Jim Gaffigan) daran, dass er gegen Ali große Chancen hat. Doch der Boxkampf erweist sich als große Überraschung und plötzlich ist Chuck Wepner berühmt. Sylvester Stallone (Morgan Spector) dreht seinen Film Rocky beruhend auf Wepners Karriere. Mit der Bekanntheit fangen für den Aufsteiger allerdings auch die Probleme an. Die Partys und Drogen nehmen überhand und ein Absturz ist unvermeidlich. Doch beim Boxen geht es ja auch darum, wieder aufzustehen.

Nach seinem letzten Kampf hat sich Rocky Balboa endgültig aus dem aktiven Boxgeschäft zurückgezogen. Der einstige Weltmeister im Schwergewicht will nun sein Wissen und Können an die kommende Generation weitergeben und ist deshalb Trainer in einer Boxschule. Eines Tages taucht dort das junge Talent Adonis Creed auf - der Sohn von Apollo Creed. Adonis hat seinen Vater zwar nie kennengelernt, aber offenbar erbte er von ihm seine boxerischen Fähigkeiten. Um seine guten Anlagen auszubauen, will er sich von Rocky trainieren lassen. Rocky muss jedoch schnell erkennen, dass Adonis nicht nur einen Trainer, sondern auch einen Mentor braucht, der ihn auf den richtigen Weg bringt.