Nachdem A.A. Milne im Ersten Weltkrieg gedient hat, kehrt er zu seiner Frau Daphne zurück. Wenig später kommt ihr Sohn Christopher Robin zur Welt. Der kleine Junge liebt es, mit seinen Stofftieren zu spielen, zu denen auch ein Teddybär mit Namen Winnie Puuh, ein kleines Schweinchen, ein Tiger und ein Esel zählen. Da Milne ihm dabei oft Gesellschaft leistet, wird der Schriftsteller schon bald zu einem neuen Buch inspiriert, in dem Christopher Robin und seine Plüschfreunde im Mittelpunkt der Geschichte stehen. Das neue Werk wird zu einem riesigen Erfolg und von fast jedem Kind in Großbritannien innig geliebt. Doch der Ruhm hat auch seine Schattenseiten und die kleine Familie samt Christophers Nanny Olive muss lernen, damit umzugehen...

Gustav Bloch und seine Großfamilie werden nach dem Einmarsch der Nationalsozialisten 1938 in Wien enteignet - die Nazis berauben die jüdische Familie ihrer Kunstsammlung und vertreiben sie aus der Stadt. Blochs Tochter Maria Altmann wird in den USA ansässig. Gut 50 Jahre später beschließt sie, zurückzuholen, was rechtmäßig ihr gehört. Vor allem das wertvolle Gemälde "Goldene Adele" will sie wieder in den Besitz ihrer Familie bringen. Auf dem Jugendstil-Porträt ist ihre Tante Adele abgebildet, verewigt vom berühmten Maler Gustav Klimt. Doch die Wiener Behörden, die das Gemälde mittlerweile im Schloss Belvedere haben ausstellen lassen, geben das Nazi-Raubgut nicht so leicht her. Maria Altmann wendet sich hilfesuchend an den Anwalt Randol Schoenberg der einen langwierigen Prozess in Gang setzt...