Der charismatische New Yorker Diamantenhändler Howard Ratner (Adam Sandler) versorgt einige der Schönen und Reichen der Stadt mit Diamanten, doch selbst ist er deswegen nicht reich. Er ist nämlich spielsüchtig und steht bei mehreren Kredithaien tief in der Kreide. Er erwirbt einen grossen, schwarzen Opal, der viele seiner Probleme lösen könnte. Doch kurz vor der Versteigerung bringt sein Geschäftspartner Demany (LaKeith Stanfield) Basketball-Superstar Kevin Garnett in den Laden, der den fetten Klunker unbedingt als Glücksbringer für ein wichtiges Spiel haben will. Ratner überlässt dem Star den Diamanten, sein neuester dummer Fehler.

Harold Meyerowitz, der sein ganzes Leben der Kunst verschrieben hat, musste seine schillernden Tage als erfolgreicher Künstler schon lange hinter sich lassen und arbeitet nun als Kunstprofessor an einer Universität. Dass ihm diese notgedrungene Karriere missfällt, bekommen auch seine drei Kinder oft genug am eigenen Leib zu spüren. Während Jean allerdings etwas aus ihrem Leben gemacht und Distanz zum Vater gefunden hat, ist Matthew mittlerweile von New York nach Los Angeles geflüchtet. Einzig Danny sucht immer noch die Nähe seines Vaters, obwohl er von ihm ständig kritisiert wird. Für Danny stand früher eine erfolgreiche Karriere als Musiker in den Sternen, heute hat er eine gescheiterte Ehe hinter sich und ist arbeitslos. Obwohl er von dem eigenen Vater stets am Erfolg seiner Geschwister gemessen wird, kann er sich nicht von ihm lösen und verehrt sogar dessen Kunst.

Charlie Fineman hat seine Familie bei den Terroranschlägen vom 11. September verloren und leidet noch immer an den Folgen dieses Traumas. Als er eines Tages in New York zufällig seinem ehemaligen College-Zimmergenossen Alan über den Weg läuft, ist dieser fest entschlossen, ihre alte Freundschaft wieder aufleben zu lassen und Charlie dabei zu helfen, mit seinem großen Verlust fertig zu werden.

Bei einem nostalgischen Klassentreffen muss Charlie feststellen, was aus seinen einstigen Träumen schlussendlich geworden ist - nämlich gar nichts. Stattdessen plagt er sich in seinem Leben mit einem kaputten Auto herum, seine Frau bandelt wieder mit ihrem Ex an und von einer großen Karriere kann er als Filialleiter einer Bank in einem Supermarkt auch nicht sprechen. Wie schön wäre es doch, wenn er einfach neu anfangen könnte. Doch dann taucht sein alter Kamerad Max Kessler auf und gibt vor, ein FBI-Agent zu sein. Gemeinsam lassen sie so richtig die Sau raus mit jeder Menge Alkohol, Drogen und Sex. Was sollte denn schief gehen, mit einem Gesetzeshüter an der Seite? Aber als Charlie eines Morgens aufwacht, hat sich sein Leben für immer verändert. Max hat nämlich ihren gemeinsamen Tod vorgetäuscht und ihnen die Chance auf ein neues Leben eröffnet. Doch dann kommt raus, dass er in Wirklichkeit kein Agent ist und auf einmal wird es ziemlich brenzlig für sie...

Die Adam-Sandler-Komödie The Ridiculous 6 ist eine Parodie auf den Western-Klassiker Die glorreichen Sieben. Sechs Halbbrüder begeben sich hier auf die Suche nach ihrem Vater Nick Nolte.