Jerry ist verunsichert. Er weis nicht woran er bei seiner Freundin Amanda ist, die nicht nur leicht exzentrisch ist, sondern ihn auch noch betrügt.In seiner Verunsicherung wendet er sich an seinen Mentor und Freund David, der ihm nicht nur in Liebesdingen hilfreich zur Seite steht, sondern auch ansonsten immer ein offenes Ohr für die Probleme und Nöte von Jerry hat. Und die hat der junge New Yorker gleich Reihenweise.....

Harvard Student Alan Jensen ist sehr zufrieden mit seinem Leben: Er hat guten Sex mit seiner Freundin Cindy, guten Sex mit seiner Philosophie-Professorin, gute Drogen, gute Parties und er ist der Star des Basketballteams. Doch dann braucht er ganz dringend 100.000 Dollar und lässt sich von Cindys Mafia-Vater zu einem üblen Wettbetrug überreden. Dass das blonde Girlie sich als gerissene Tochter ihres Vaters entpuppt und selbst Profit machen will, vereinfacht die Situation nicht gerade. Zwei FBI-Agenten heften sich an die Fersen des Pärchens, während Alan ein paar Drogen zu viel schluckt und auf einen nicht enden wollenden Trip geht.