Secret Service-Agent Ethan Runner ist nicht mehr der Jüngste, dazu noch schwer krank und will mehr Zeit für seine Frau und seine Tochter haben. Diese hatten unter seiner Arbeit und seiner permanenten Abwesenheit sehr gelitten. Eine ominöse Agentin bittet ihn jedoch um die Erfüllung eines letzten Auftrages und bietet ihm die Injektion eines Mittels an, welches sein Leben verlängern kann. Runner willigt ein und macht sich, trotz schwerer Halluzinationen die das Wunder-Medikament mit sich bringt, an die Arbeit.

Paul Kemp ist freischaffender Journalist in den 1950er Jahren und um einen entspannten Lebensstil bemüht - Er ist gut in seinem Job, aber gleichzeitig vollkommen antriebslos und nur an seinem eigenen Vergnügen interessiert. Darum kommt es ihm in The Rum Diary gerade recht, dass er für eine heruntergekommenen Zeitung im sonnigen Puerto Rico schreiben darf. Gemeinsam mit seinem neuen Mitbewohner Sala lässt er keine Gelegenheit aus, möglichst alternativen Freizeitaktivitäten nachzugehen, wie zum Beispiel mit Drogen zu experimentieren und Autos zu demolieren. Doch als die schöne Chenault in sein Leben tritt, hat Kemp plötzlich ein verlockendes Ziel in seinem chaotischen Leben, allerdings ist die mit dem erfolgreichen Sanderson zusammen.

Braungebrannte Teenagerstudenten kreuzen mit ihren Porsches durch die Straßen zwischen Bel Air und Malibu Beach, immer auf der Suche nach dem ultimativen Kick, der ihrem kreditkartengesicherten Leben etwas Authentizität verleiht. Ob Drogendealer oder höhere Tochter, alle sind sie Konsumexperten - MTV, In-Restaurants, Drogen und Armani - man trifft sich zum Essen, zur Koksline, zum Sex, und man hat sich doch nichts zu sagen. Ihre Eltern stehen ihnen dabei in nichts nach, frustrierte Ehefrauen aus dem Filmbusiness halten sich Liebhaber im Alter ihrer Söhne, ein Vater nötigt seinen Sohn zum Wochenendtrip nach Hawaii, der sich als Fahrt ins blanke Nichts entpuppt. Ein Rockstar auf Welttournee schändet im Drogenrausch Zimmermädchen und Groupies, um dann von seinem Manager zu verlangen, was der Wunsch all dieser saturierten Upper-Class-Figuren zu sein scheint: "Bring mir meine Träume in Ordnung."?

Die Einzelgängerin Mandy ist das meistbegehrte Mädchen der High School, doch bisher hat sich noch jeder der Jungs die Zähne an ihr ausgebissen. Lieber verbringt sie ihre Zeit mit dem Außenseiter Emmet. Doch nachdem der den Tod eines Mitschülers verschuldet, wendet sich Mandy von ihm ab und willigt ein, mit Red, zwei weiteren Typen und zwei anderen süßen Girls ein Wochenende auf der entlegenen Ranch von Reds Eltern zu verbringen. Dort trifft die Gruppe auf den schweigsamen, aber gut aussehenden Ranch-Verwalter Garth. Eine ausgelassene Party mit Alkohol, Drogen und Sex beginnt, bis ein unbekannter Psychopath Jagd auf die Teenager macht.

Ein altes Farmhaus im ländlichen Oregon geht in Flammen auf, die verstörte Kristen wird von der Polizei als Brandstifterin festgenommen und in die psychiatrische Abteilung des North Bend Hospital eingeliefert. Ihr behandelnder Arzt Dr. Stringer versucht herauszufinden, was zu ihrem Zusammenbruch führte. Derweilen geht in der Station, die sich die junge Frau mit vier weiteren Patientinnen teilt, ein Phantom um, das ein Mädchen nach dem anderen tötet. Kein Wunder, dass Kristen alles daran setzt, aus der Anstalt zu fliehen.