Dylan ist neu in New York, doch Jamie, die ihn aus Kalifornien für einen Traumjob nach Manhattan und aus seiner Reserve gelockt hat, sorgt für schnelle Akklimatisation. Der aufstrebende Art Director und die quirlige Headhunterin landen schnell zusammen im Bett, wollen aber trotz gelegentlichem Spaßsex nur beste Freunde bleiben. Beider Bindungsphobien machen sie blind dafür, wie perfekt sie tatsächlich zusammenpassen, und bewirken schließlich, dass auseinanderbricht, was eigentlich zusammengehört.

Andy Conners erlebt den Albtraum eines jeden Mannes. Er hat gerade mit seiner Freundin Lauren geschlafen, die danach frustriert seufzt. Für Andy ist klar, was das bedeutet: Er hat im Bett versagt. Andy ist erpicht darauf, seinen Mann zu stehen. Um seine Freundin glücklich zu machen, begibt er sich mit Kumpel Layne auf eine Reise durch die Betten, immer bestrebt, seine sexuellen Fähigkeiten zu verbessern. Lauren trifft derweil eine alte Flamme und überlegt, ob sie ein Jobangebot in einer anderen Stadt annehmen soll. Sie entscheidet sich schließlich dafür und besteigt das Flugzeug nach Chicago. Kann Andy ihr seine wahre Liebe noch beweisen, bevor es zu spät ist? Kann er seine neu erworbenen Fähigkeiten zum Einsatz bringen?

Dylan ist neu in New York, doch Jamie, die ihn aus Kalifornien für einen Traumjob nach Manhattan und aus seiner Reserve gelockt hat, sorgt für schnelle Akklimatisation. Der aufstrebende Art Director und die quirlige Headhunterin landen schnell zusammen im Bett, wollen aber trotz gelegentlichem Spaßsex nur beste Freunde bleiben. Beider Bindungsphobien machen sie blind dafür, wie perfekt sie tatsächlich zusammenpassen, und bewirken schließlich, dass auseinanderbricht, was eigentlich zusammengehört.

Ryden Malby ist kurz vor dem letzten Schritt ihrer geplanten Karriereleiter - die Anstellung nach dem erfolgreichen Abschluss des College in einem renommierten Verlagshaus. Ihr bester Freund Adam feiert mit ihr, begleitet sie zur Anmietung der hübschen Wohnung in der City und fährt sie zum Vorstellungsgespräch. Das er in sie verliebt ist, fällt ihr bei dem ganzen Trubel gar nicht auf, aber dann gerät alles ganz anders, als von ihr geplant. Den Job bekommt ihre größte Konkurrentin, die Wohnung kriegt sie ohne die Anstellung soweiso nicht, sondern zieht stattdessen wieder bei ihrer skurrilen Familie ein, bestehend aus Papa Walter, Mama Carmella und Bruder Hunter, sowie Grandma Maureen. Kein Wunder, dass die Jobsuche gar nicht mehr klappt und auch mit Adam alles schief läuft...

Immobilienmakler Peter Klaven steht kurz vor seiner Hochzeit mit Zooey. Das einzige Problem ist, dass er noch keinen Trauzeugen hat. Also macht er sich auf die Suche nach dem perfekten besten Freund, der die Eheschließung bezeugen soll. Den findet er nach etlichen Fehlgriffen endlich in Sydney Five. Die beiden verstehen sich auf Anhieb gut. Doch je besser sie sich kennenlernen, desto enger wird ihre Freundschaft, sodass sie schließlich sogar zur Bedrohung für Peters Eheschließung wird. Zooey fordert eine Entscheidung.