Thurgood Marshall (Chadwick Boseman) wird einst der erste schwarze Richter im US-amerikanischen Supreme Court werden. Doch am Anfang seiner Karriere als Anwalt ist es bis dorthin noch ein weiter Weg für ihn. Dennoch ist es ein ganz besonderer Gerichtsprozess, der in den 1930ern die Weichen für Marshalls weitere Karriere stellt. Die Welt steht kurz vor dem Zweiten Weltkrieg. Die NAACP (National Association for the Advancement of Colored People), also die Vereinigung zur Förderung und Unterstützung Farbiger in den USA, ist fast bankrott, was nichts Gutes für den schwarzen Anwalt Thurgood Marshall bedeutet. Er wird ins konservative Connecticut entsendet, wo er einen schwarzen Chauffeur (Sterling K. Brown) gegen dessen reichen weißen Arbeitgeber verteidigen soll. Seinem Klienten wird Vergewaltigung und versuchter Mord vorgeworfen.

Annie ist ein Waisenmädchen in New York, das mit der temperamentvollen Miss Hannigan als Pflegemutter ein schweres Los gezogenen hat. Ausgestattet mit einer schlagfertigen, optimistischen Art versucht das junge Mädchen jedoch so gut es geht, ihr schwieriges Leben zu meistern. Doch dann will sich der milliardenschwere Unternehmer und angehende Politiker Will Stacks im Wahlkampf um das Amt des New Yorker Bürgermeisters als selbstlos und kinderliebend inszenieren - und adoptiert Annie kurzerhand, was ihren Alltag genauso plötzlich wie mächtig auf den Kopf stellt. Stacks betrachtet sich selbst als Annies großer Retter. Dabei ist sie es, deren Selbstbewusstsein und lebensbejahende Einstellung sich schon bald sehr positiv auf den knallharten Karrierepolitiker auswirken...