Eigentlich sollte es nur ein harmloser Sommerflirt werden: Die beiden Singles Erin und Garrett genießen ihre begrenzte gemeinsame Zeit in vollen Zügen, schließlich müssen sie schon bald wieder ihren Jobs nachgehen. Erin in San Francisco und Garrett in New York. Doch aus den charmanten Rendevous, den vielen Gemeinsamkeiten und der bloßen Zuneigung zueinander wird schon bald mehr. Bis die beiden feststellen, dass ihre Liebe auch über die Ferne hinweg und trotz des gut gemeinten Abratens ihres Umfelds bestehen will.

Demütigungen beim Dating sind der liebenswerten, naiven, chronisch enttäuschten Gigi vertraut, wenn Typen sich nicht melden und sie zur Telefonstalkerin wird. Nicht angerufen, sondern geliebt oder geheiratet werden wollen ihre Kolleginnen Janine, deren Ehe wegen Kinderlosigkeit und öder Routine kriselt, und Beth, die sich trotz gefundenem Glück nur nach dem einen Ring sehnt. Unbeeindruckt davon sucht Gigi Mr. Right. Könnte es Alex sein, der ihr die Männer endlich erklärt und sich als guter Freund erwiesen hat?

Max, ein Typ, der gern verrückte Dinge tut, lebt glücklich mit seiner Freundin Elizabeth zusammen – bis sie ihn fragt, ob er sie nicht endlich heiraten möchte. Max verfällt in Panik: Zwar will er seine Freundin nicht verlieren und wird plötzlich wahnsinnig eifersüchtig, aber eigentlich war er sich doch immer sicher, daß er für die Ehe noch nicht reif wäre. Seine Kollegin und beste Freundin Lena hilft ihm, seine Beziehung zu retten – zumindest glaubt er das. Aber Lena ist genauso verrückt wie Max und lenkt das Schicksal in die richtigen Bahnen

Huck Cheever ist dem Pokerspiel verfallen. Allerdings spielt er nach dem Wie-gewonnen-so-zerronnen-Prinzip und ist permanent pleite. Sein erstes Date mit der Loungesängerin Billie verbringt er am Pokertisch eines Casinos. Am nächsten Morgen hat er sich mit ihrem Ersparten aus dem Staub gemacht. Mit dem Geld begibt sich der Spielsüchtige zum nächsten Spiel, um die 10.000 Dollar Teilnahmegebühr für die World Series zu gewinnen, wo es zur Konfrontation mit Hucks übermächtigen Vater L.C. Cheever, einem zweifachen Poker-Weltchampion, kommt.

Der Lehrer Ben lebt für die Baseballmannschaft Boston Red Sox, deren Spiele er dank geerbter Dauerkarten immer von einem Ehrenplatz im Stadion verfolgt. Eines Tages verliebt er sich in die Karrierefrau Lindsey. Die Beziehung funktioniert gut, bis die Baseballsaison wieder anfängt.