Josh Whitehouse spielt im Weihnachtsfilm die Rolle eines englischen Ritters, der auf magische Weise aus dem Mittelalter in unsere Gegenwart versetzt wird. Hier lernt er eine Highschool-Lehrerin (Vanessa Hudgens) kennen, die sofort von ihm hingerissen ist. Während sie in ihm das Ende ihrer enttäuschten Liebschaften sieht, hat er so seine Probleme mit der modernen Welt.

Der junge Elektriker Vince steckt mit seiner vom galoppierenden Pech verfolgten Familie knietief in der finanziellen Klemme, als er das Gespräch eines Kunden belauscht bezüglich eines in Bälde stattfindenden Millionenspiels. Als der Kunde dann überraschend das Zeitliche segnet, tritt Vince an dessen Stelle an, nur um feststellen zu müssen, dass es sich bei dem Wettbewerb um Russisches Roulette im Turnierformat handelt. Doch für einen Rückzieher ist es nun zu spät, Vince muss das Beste aus der Situation machen. Er muss gewinnen.