Im Gegensatz zu seinen besten Freunden hat der 29-jährige Architekt Michael zwar die ruhigeren Gewässer des Lebens schon erreicht, doch als seine Freundin Jenna überraschend schwanger wird und sich das Familienleben ankündigt, gerät er mitten in einen Sturm aus Zweifeln und Versuchung. Die Vorstellung, sein Leben sei ab diesem Zeitpunkt gelaufen, macht Michael innerlich fertig. Von seinen drei besten Freunden Chris, Izzy und Kenny kann er nicht viel Hilfe erwarten, denn die drei stecken tief in eigenen Beziehungsproblemen. Nebenbei haben auch Jennas Eltern Anna und Stephen - obwohl oder gerade weil schon seit 30 Jahren miteinander verheiratet - grundlegende Probleme und stehen vor dem Scherbenhaufen ihrer Ehe. "Steht mir das auch bevor?", fragt Michael, dem in genau diesem Moment die junge, lebensfrohe Kim begegnet. Ein Kuss genügt, und schon steht die Zukunft mit Jenna auf dem Spiel...

Bobby Riggs (Steve Carell) war in den 1930ern und 1940ern ein Tennis-Ass. Inzwischen ist er zwar 55 Jahre alt und im Ruhestand, wähnt sich seinen weiblichen Kolleginnen aber dennoch weiterhin überlegen, was er auch öffentlich macht. Das kann die Frauenrechtsaktivistin und Tennisspielerin Billie Jean King (Emma Stone) dem Macho nicht durchgehen lassen und nimmt deshalb die Herausforderung an, in einem Battle of the Sexes - Mann vs. Frau - gegen ihn anzutreten. Das Preisgeld wird auf 100.000 Doller angesetzt.

Celeste und Jesse sind ein äußerst fortschrittliches Ex-Ehepaar. Trotz Trennung leben sie noch immer Tür an Tür, sind über das Tun und Lassen des Anderen stets informiert und verbringen fast jede freie Minute miteinander. Sie verstehen sich so gut, dass selbst ihre besten Freunde den innigen Umgang der beiden "?offiziell Getrennten"? nicht mehr ertragen können. Als die erfolgreiche und selbstbewusste Celeste den mal wieder arbeitslosen und wenig zielstrebigen Jesse um die Scheidung bittet, beginnen jedoch die Schwierigkeiten: Jesse, der Celeste immer noch liebt, will keinen endgültigen Schlussstrich ziehen. Doch auch Celeste merkt mit der Zeit, dass sie Jesse nicht wirklich gehen lassen will - schon gar nicht mit einer neuen Frau an seiner Seite.

New Jersey 1941. Rafe McCawley und Danny Walker sind seit ihren Kindertagen beste Freunde. Wie Brüder sind sie aufgewachsen und das Fliegen war schon immer ihre große Leidenschaft. Inzwischen sind sie waghalsige junge Piloten im U.S. Army Air Corps. Bis eine eigenmächtige Entscheidung Rafes ihre Freundschaft auf die Probe stellt: Er hat sich als Freiwilliger zum "Eagle Squadron" gemeldet, einer Gruppe amerikanischer Soldaten, die auf Seiten der Engländer kämpft. Rafe lässt nicht nur seinen besten Freund zurück, sondern auch seine große Liebe Evelyn. Sie ist eine mutige junge Frau, die Rafe im Militärkrankenhaus kennenlernte, in dem sie als Krankenschwester arbeitet. Während Rafe in England sein Leben aufs Spiel setzt, werden Evelyn und Danny nach Pearl Harbor auf Hawaii versetzt ...

Um ihre Finanzkrise zu meistern, starten die beiden Schwestern Rose und Norah ein ungewöhnliches Geschäft. Sie gründen die Firma "Sunshine Cleaning"? und kratzen Blut von den Wänden - kurz: sie reinigen Tatorte. Die beiden werden von ihrem unkonventionellen Vater Joe unterstützt, der mit verschiedenen sonderbaren Mini-Jobs versucht, Rechnungen zu zahlen und seinem 8jährigen Enkel nebenher beibringt, wie man binnen kürzester Zeit eine Million Dollar verdienen kann.