Als der zunächst unscheinbar wirkende John die Bar betritt, ahnt der Barkeeper noch nicht, was nun auf ihn zukommt. John überredet ihn zu einer Wette und verspricht ihm, die außergewöhnlichste Geschichte auf Lager zu haben, die dem Barkeeper je zu Ohren gekommen ist. Der Wetteinsatz besteht aus einer Flasche Whiskey. Bereits bei den ersten Worten von John wird dem Barkeeper klar, das er verloren hat: "Als ich ein kleines Mädchen war..." Was nun folgt, ist die traumatische Geschichte von der Kindheit, Jugend und Erwachsenenzeit Johns als Jane, die nach einer Geschlechtsumwandlung zum verbitterten, einsamen John wurde. Der Barkeeper, der einst als Zeitreise Agent tätig war, bietet seinem Gegenüber an, den Menschen ungestraft zu töten, der sein Leben ruiniert hat.

Im Stockholm des Jahres 1973 überfällt Jan-Erik Olsson eine der größten Banken in Schwedens Hauptstadt und nimmt mehrere Geiseln. Doch als die Gefangenen wieder auf freiem Fuß sind, will keiner von ihnen gegen den eigenen Kidnapper aussagen.

Ein kleiner Junge ist hin- und hergerissen zwischen seiner Bewunderung für die Revolverhelden des wilden Westens und seinem Bedürfnis, die eigene Familie zu retten. Sein eigener Onkel hat seinen Vater getötet und seine Schwester als Prostituierte verkauft. Der Junge kann sich selbst retten und sucht den berüchtigten Billy the Kid auf (Dane DeHaan), um diesen zu bitten, seine Schwester zu befreien. Doch schnell muss er lernen, dass hinter seiner verklärten Idee des glorreichen Helden ein selbstsüchtiger, achtloser Ganove steckt. Einen wahren Helden findet der Kleine schließlich in Sheriff Pat Garett (Ethan Hawke)...

Tucker Crowe, der Name des geheimnisvollen Rockstars, ist das Einzige, was in der leidenschaftslosen Beziehung von Annie und Duncan noch für Zündstoff sorgt. 20 Jahre ist es her, dass der gefeierte Musiker seine letzte Platte veröffentlichte. Im Gegensatz zu dem fanatischen Tucker Crowe-Fan Duncan, verreißt Annie dessen aufgetauchtes Demo-Album "Juliet, Naked" in einem Online-Forum - und bekommt plötzlich Post von Tucker Crowe höchstpersönlich.

Toller (Ethan Hawke) war ehemals Pfarrer beim US-Militär. Er hat mit dem Tod seines Sohnes zu kämpfen, den er ermutigte, in die Armee zu gehen. Zwischen dem Geistlichen und Mary (Amanda Seyfried), einer trauernden Witwe, entwickelt sich eine zarte Freundschaft. Marys verstorbener Gatte war Umwelt-Aktivist und gemeinsam stellen Toller und Mary fest, dass die Kirche des Priesters mit skrupellosen Firmen unter eine Decke steckt.