Der Film erzählt die bewegende Geschichte der jungen Eilis Lacey, einer jungen irischen Immigrantin, die in den 1950er Jahren versucht, in Brooklyn Fuß zu fassen. Von den Versprechungen Amerikas angelockt, verlässt Eilis nicht nur Irland, sondern auch das behagliche Heim ihrer Mutter, um in New York ein neues Leben zu beginnen. Anfangs leidet die junge Frau unter großem Heimweh, doch das verfliegt schnell als sie sich von einer Liebesromanze mitreißen lässt. Aber schon bald wird ihr neues Leben auf eine harte Probe gestellt und sie muss sich nicht nur zwischen zwei Ländern, sondern auch zwischen zwei ganz unterschiedlichen Lebensentwürfen entscheiden.

Ailie ist eine stets perfekt gestylte und lebensfrohe Fashionista. Ihre Schwester Rosa ist das komplette Gegenteil: eine Aktivistin, die die Welt verändern will. Was die jungen Frauen jedoch eint, ist der Schmerz um ihren verstorbenen Vater Roddy, der einst mit ihrer Mutter auf Kuba half, den Sozialismus aufzubauen. Als bei der Trauerfeier Roddys zweite Ehefrau Brenda verkündet, aus der Asche des Toten eine Golf-Trophäe fertigen zu lassen, fasst Rosa einen Entschluss: Sie klaut die Asche ihres Vaters, um ihn dorthin zu bringen, wo er immer wieder am glücklichsten war - auf Kuba. Mit auf den Weg machen sich ihr Kumpel Conway und - zu ihrem Entsetzen - auch ihre Schwester Ailie. Für das ungleiche Trio beginnt eine turbulente Reise in die Karibik voller Abenteuer, zwielichtigen Bekanntschaften und einem unverschämt attraktiven Tänzer, der Rosas Herz erheblich aus dem Takt bringt. Am Ende kommen die beiden Schwestern noch einem Familiengeheimnis auf die Spur...