Der Stammbaum der Familie Wilherns wird seit Generationen von einem Fluch durchzogen, der nun Penelope, das jüngste Mitglied der blaublütigen Familie heimgesucht hat. Durch den Fluch ist ihre an und für sich anmutige Gestalt durch eine Schweinsnase entstellt. Während sie selbst deprimiert und verlassen ihr Dasein in der Villa ihrer Eltern fristet, versuchen diese verzweifelt, einen Liebhaber für sie zu finden, um den Fluch zu brechen.

Der Firmenangestellte Dan Landsman hat einen Traum: Als Organisator eines Klassentreffens will er für die 20-Jahr-Feier alle seine ehemaligen Schulkameraden zusammentrommeln, doch sein Vorhaben gestaltet sich schwierig, denn die Reaktionen fallen eher durchwachsen aus. Dann sieht er im Fernsehen eine Werbung, in der kein Geringerer als sein ehemaliger Klassenkamerad Oliver Lawless mitspielt. Der war einst der beliebteste Schüler seines Jahrgangs und Dan ist sich sicher, dass, wenn er kommt, auch die anderen folgen werden. Um sein High-School-Idol zu überzeugen, fliegt er auf Firmenkosten nach Los Angeles und sucht Oliver dort auf, der nach einer langen, wilden Partynacht schließlich einwilligt, zum Klassentreffen zu kommen. Doch obwohl die Zusage tatsächlich den gewünschten Effekt hat, geht sie auch mit einem hohen Preis einher.