Es war einmal in Hollywood im Jahre 1969: Rick Dalton hat schon bessere Tage gesehen. Einst war der Schauspieler ein gefeierter Fernsehstar. Doch diese Zeiten sind längst vorbei. Inzwischen hält er sich mehr schlecht als recht mit Gastauftritten als Bösewicht in anderen TV-Produktionen über Wasser. Denn den Sprung auf die große Kinoleinwand hat er nie geschafft. Dabei ist sein Stunt-Double und Freund Cliff Booth stets an seiner Seite. Am Tiefpunkt seiner Karriere angelangt, bekommt Rick allerdings einen prominenten Nachbarn. Der Regisseur Roman Polanski ist mit seiner Frau, der Schauspielerin Sharon Tate in das Haus nebenan eingezogen. Während Tate das Leben in Amerikas Traumfabrik in vollen Zügen genießt, droht ihr Glück ein jähes Ende zu nehmen. Denn die mörderische Gruppe um Charles Manson plant eine Gräueltat, wie sie die Welt noch nicht gesehen hat...

Der Gangsterboß Xander Drax steht kurz davor, drei Schädel aus Gold, Silber und Jade in seinen Besitz zu bekommen, mit denen der Besitzer, so die Sage, riesige Macht bekommt. Das Phantom, bürgerlicher Name: Kit Walker, will das natürlich verhindern, und nebenbei noch seine Herzensdame Diana befreien, die von Drax entführt wurde.

In den "Roaring Twenties" ist der "Cotton Club" in Harlem einer der gefragtesten, aber auch skandalträchtigsten Jazz-Clubs New Yorks. Aber nicht nur der Rhythmus, sondern auch Prohibition und Wirtschaftskrise erhitzen die Gemüter. Gangster, Musiker, Polizei - die einen besuchen den Club, andere wiederum möchten ihn am liebsten schließen. Nachdem der Jazztrompeter Dixie Dwyer einem der großen Mafiabosse Dutch Schultz das Leben rettete, wird er von diesem nun protegiert. Schultz verschafft ihm einen Job als Bodyguard für sein Gangsterliebchen Vera. Doch Dixie verliebt sich in sie, und damit fangen seine Probleme erst richtig an.

Speedboot-Mogul Ben Aronoff (John Travolta) hat es von ganz unten an die Spitze geschafft. Aber jetzt steckt er in großen Schwierigkeiten. Die Boote, die er baut, sind die schnellsten der Welt und bei allen heiß begehrt. Nicht nur bei den Reichen und Schönen, sondern auch bei Miamis Drogenkartellen, die die schnellen Boote für ihre Kokain-Transporte nutzen. Seine Geschäfte ziehen ihn immer tiefer in einen Strudel aus Geld, Macht und Drogen, bis die Dinge außer Kontrolle geraten. Als Ben aus dem Business aussteigen will, gibt es kein Zurück mehr.

James Butler Hickock alias Wild Bill ist eine lebende Legende. Doch es fällt ihm zunehmend schwerer, diesen Ruf zu verteidigen. Mit seinen 39 Jahren wirkt er schon ausgebrannt und müde. Seine Tage verbringt der Alkoholiker meist schlechtgelaunt in dem staubigen Nest Deadwood. Da taucht der junge Jack McCall auf - der Sohn von Wild Bills einstiger Liebe Susannah, die dieser vor Jahren verlassen hatte. Obwohl Wild Bill nicht sein Vater ist, fordert Jack Genugtuung für seine gebrochene Mutter.