Ali Davis (Taraji P. Henson) ist eine erfolgreiche Sportagentin, die oft von ihren männlichen Kollegen außen vor gelassen wird. Als ihre Beförderung aus bleibt, fragt sie sich, was sie braucht, um in einer Männer-Welt Erfolg zu haben - bis sie die Fähigkeit erlangt Gedanken von Männern zu lesen!

Während eines Streiks bekommt Doug "The Thug" Glatts (Seann William Scott) Team, die Halifax Highlanders, ein paar neue Mitspieler. Außerdem gibt es ein Wiedersehen zwischen dem inzwischen mit Eva (Alison Pill) verheirateten Doug und seinem alten Konkurrenten Ross "The Boss" Rhea (Liev Schreiber).

Die Single-Frau Kassie entschließt sich, trotz Einwände ihres besten, durchaus neurotischen Freundes Wally schwanger zu werden - auch wenn das bedeutet, es auf eigene Faust zu tun und zwar mit Hilfe eines sympathischen und überaus gutaussehenden Samenspenders. Ohne dass Kassie es ahnt, läuft bei der Befruchtung jedoch etwas schief, was allerdings erst sieben Jahre später ans Licht tritt, als Wally den süßen - durchaus leicht neurotischen - Sohn von Kassie kennenlernt...

Mary Horowitz ist exzentrisch und schrill - und arbeitet als Kreuzworträtsel-Autorin bei einer Tageszeitung. Als ihre Eltern ihr ein Blind Date organisieren, verliebt sie sich Hals über Kopf in den coolen Kameramann Steve, der jedoch schnell genervt ist und die Flucht ergreift. Mary lässt jedoch nicht locker und heftet sich an seine Fersen. Angestachelt wird sie dabei vom selbstverliebten Nachrichtenreporter Hartman Hughes, der mit Steve zusammenarbeitet und ihm nur zu gern das Leben schwer macht...

Drei ewig befreundete Kumpel, Ethan, Isaac und Chris, wollen wie immer zu Heiligabend - seitdem Ethans Eltern vor 14 Jahren an diesem Tag tödlich verunglückt sind - ein ordentliches Fass aufmachen. Ein Päckchen, das High Times garantiert, gibt Betsy ihrem Mann Isaac dazu mit auf den Weg. Nun gilt es nur noch den Nutcracka Ball zu finden - den Heiligen Gral unter den Weihnachtsfeten. Nebenbei versucht Ethan, sich mit seiner Exfreundin zu versöhnen und trifft dabei unter anderem auf Miley Cyrus.