Die beiden Kumpels Mike (Sean Astin) und Rodney (Michael Vartan) sind zwei ausgekochte Schlitzohren. Die beiden Freunde arbeiten gemeinsam in einem Büro. Da sich der Arbeitsalltag meistens als ziemlich öde herausstellt, mobben die beiden zur Unterhaltung hilflose Kollegen. Besonders der schräge Ken (David Cross) hat es nicht leicht. Mike und Rodney spielen ihrem Kollegen immer wieder üble Streiche, doch eines Tages wendet sich das Blatt. Ken wird unerwartet zum Chef befördert und hat von heute auf morgen das Sagen im Büro. Die beiden Chaoten steigen die Karriereleiter unter der Aufsicht des neuen Chefs schneller herab als sie es sich hätten träumen lassen. Als sie zu gewöhnlichen Sekretären degradiert werden, platzt ihnen aber endgültig der Kragen. Sie wollen nicht als kopierende Kaffeekocher enden und stellen einen Plan auf: Sie wollen sich ihre alten Jobs um jeden Preis zurückholen.

Immobilienmakler Peter Klaven steht kurz vor seiner Hochzeit mit Zooey. Das einzige Problem ist, dass er noch keinen Trauzeugen hat. Also macht er sich auf die Suche nach dem perfekten besten Freund, der die Eheschließung bezeugen soll. Den findet er nach etlichen Fehlgriffen endlich in Sydney Five. Die beiden verstehen sich auf Anhieb gut. Doch je besser sie sich kennenlernen, desto enger wird ihre Freundschaft, sodass sie schließlich sogar zur Bedrohung für Peters Eheschließung wird. Zooey fordert eine Entscheidung.