Für ein Ja zur Ehe ist es nie zu spät. Selbst nicht für einen wie den ewigen Junggesellen und Playboy Billy, der sich in den Weiten jenseits der 60 befindet und sich nun endlich trauen will. Das will gefeiert werden. Und wo lässt sich der fällige Junggesellenabschied zünftiger zelebrieren als in Las Vegas? Die Best Boys an seiner Seite sind die ebenfalls schon etwas betagteren Freunde Archie, Sam und Paddy. Also, auf nach Las Vegas! Dass der brummige Paddy selbst ein Auge auf Billys Zukünftige geworfen hat, ist nur ein Teil der Würze, die ein feuriges Fest in der Glücksspielmetropole verspricht...

Noch vor kurzem führte Sandy ein beschauliches Leben als Vorstadt-Hausfrau und glückliche Mutter. Aber jetzt steht die attraktive 40-Jährige plötzlich vor den Scherben ihrer Existenz: Ihr Mann hat eine Affäre! Und Sandy ist alles andere als bereit, sich das bieten zu lassen. Hals über Kopf schnappt sie sich ihre beiden Kinder und zieht nach New York.Doch ein neues Leben zu beginnen, ist leichter gesagt als getan. Wohin mit den Kids, während Sandy wieder arbeiten geht? Ein Babysitter muss her! Da trifft es sich gut, dass Aram der smarte Kellner aus dem Coffee Shop um die Ecke, nicht nur ein verständnisvoller Zuhörer ist, sondern auch gut mit Kindern umgehen kann. Fortan kümmert sich Aram fürsorglich um Sandys Nachwuchs - und nebenbei auch immer öfter um deren fesche Mutti. Warum auch nicht? Sandy sieht gut aus, ist sexy und wieder zu haben. Dumm nur, dass Aram gerade mal 25 ist. Das kann doch gar nicht gut gehen, oder doch?

Charlie Bellow ist zurückhaltend, scheu und führt ein eher langweiliges Leben, welches er schon genauestens verplant hat. Er studiert Wirtschaftswissenschaften und will später bei einer großen Firma, der Tiller King Company, arbeiten. So erwarten es auch seine Eltern von ihm. Mit Frauen hat Charlie noch nicht so viel Erfahrung. Deshalb versucht Leo, ihn immer wieder zu überreden, eine Frau anzusprechen und sie um ein Date zu bitten. Auf einer U-Bahn-Station lernt er Jordan kennen. Sie lehnt sich sturzbetrunken über das Geländer. Charlie kann sie gerade noch retten, bevor der Zug kommt. Als er wieder gehen will und noch einen Blick zurück wirft, wird ihm klar, dass er Jordan nicht einfach dort liegen lassen kann...

Der erste Versuch eines Heiratsantrages läuft bei Anderson gehörig schief: Anstatt ja zu sagen, erleidet seine Herzensdame einen Herzinfarkt und stirbt. Jahre später versucht sein Kumpel Ted ihm über die seither vorherrschende Lethargie und Trauer hinwegzuhelfen und überredet Anderson, sich nach einer neuen Liebe umzuschauen. Allerdings meint er es dann doch etwas zu gut, als er der nächstbesten Kellnerin einen Antrag macht. Zu allem Unglück sagt diese auch noch Ja. Das kann eigentlich nicht gut gehen.

Sandra (Amanda Plummer) ist mit ihrer jüngeren Schwester Alice (Fairuza Balk) verabredet, gerät aber unterwegs auf dem Highway in einen schweren Autounfall, bei dem ihr unvermittelt ein Kriminalpsychologe (Robert Forster) zu Hilfe eilt, der trotz seiner äußerlich ruhigen und besonnenen Art an einer für den Verlauf der Handlung wesentlichen Marotte hängt - alle Situationen seines Lebens durch den Wurf einer Münze, "Kopf oder Zahl" eben, entscheiden zu lassen. Nur ein harmloser Tick oder Anzeichen psychopathischen Wahns?