Als der von Job und Ehe frustierte Lester Burnham sich in Angela, die Freundin seiner missmutigen Tochter Jane, verliebt, beginnt für ihn ein neues Leben. Zuhause zeigt er das erste Mal seit langem, wer der Herr im Hause ist, wirft seinen Job hin, erpresst sich eine satte Abfindung, erfüllt sich lang unerfüllte Träume und phantasiert über eine Affäre mit Angela. Gleichzeitig freundet er sich mit dem Nachbarsjungen Ricky an, der die Welt durch das Objektiv einer Kamera wahrnimmt und trotz der tyrannischen Überwachung durch seinen Vater einen florierenden Drogenhandel betreibt. Als sein Vater ihn und Lester bei einem Deal erwischt, ist das der Anfang vom Ende.

Um die Trennung von seiner Freundin zu verwinden, stellt Nick ihr regelmäßig neue Mix-CDs zusammen, die sie ebenso regelmäßig in den Papierkorb wandern lässt. Dort werden sie von der sensiblen Norah aufgesammelt, die sich allein durch Nicks Musikgeschmack in ihn verliebt hat. Ein Zufall bringt die beiden verlorenen Seelen zusammen, die sich anfangs überhaupt nicht ausstehen können, aber auf einer Reise durch die New Yorker Nacht auf der Suche nach einem Geheimkonzert ihrer Lieblingsband näher kommen.