Auch fünf Jahre nach dem Tod seiner schwangeren Frau hat Paul den Verlust noch nicht verkraftet. Er nimmt sich vor, den Hudson River von Troy bis New York hinunter zu schwimmen. Begleiten sollen ihn bei diesem mehrtägigen Unterfangen seine Freunde Jeff und Liz in einem Boot. Es dauert nicht lange, bis Jeff dämmert, dass Paul fest entschlossen ist, sich nach dem Ende des Abenteuers umzubringen.

Der brutale Bostoner Mafiaboss Frank Costello hat es geschafft, mit Colin Sullivan einen seiner treuesten Männer bei der städtischen Polizei einzuschleusen, um stets auf dem Laufenden über die geplanten Aktivitäten der Cops zu bleiben. Und weil die Taktik, den Gegner mit Hilfe eines Maulwurfs auszuspionieren, zwar alt aber effektiv ist, hatten auch Polizeichef Queenan und Sergeant Digman diese Idee. Ihr Undercover-Ermittler Billy Costigan hat sich schnell zu einem der engsten Vertrauten von Pate Costello hochgearbeitet. Als sowohl die Mafia als auch das Police-Department erfahren, dass sich ein Falschspieler in ihren Reihen befindet, ohne aber dessen Identität zu kennen, müssen Sullivan und Costigan alles daran setzen, dass der jeweils andere zuerst auffliegt, um somit ihre eigene Tarnung aufrecht erhalten zu können.