Eigentlich hat Brad alles, um glücklich zu sein: Eine liebende Ehefrau, eine erfüllende Arbeit und einen talentierten Sohn. Trotzdem beschleicht ihn ständig das Gefühl, nicht genug erreicht zu haben - im Gegensatz zu seinen früheren Studienfreunden, deren erfolgreiche Karrieren er neidisch aus der Ferne verfolgt. Als er mit seinem Sohn mögliche Colleges an der Ostküste besichtigt, ist eine Begegnung mit einem alten Freund unvermeidlich.

Eine Mutter reist ihrem Sohn quer durch Kalifornien hinterher, nachdem er sich entschieden hat die Schule abzubrechen und Surfer zu werden: Als erfolgreiche Lektorin ist es Jackie Durning gewohnt, die Zügel fest in der Hand zu haben. Angelo, der mit seiner alleinerziehenden Mutter in New York lebt, bekommt ihren Kontrollwahn tagtäglich zu spüren. Der Achtzehnjährige möchte Schriftsteller werden und ist bereits bei einer Hochschule für Literatur angemeldet. Nach einem Besuch bei seinem Vater, der mit seiner neuen Familie ein unbeschwertes Leben am Meer in Los Angeles lebt, und weil er New York mit der dominanten Jackie satt hat, lässt Angelo alles hinter sich und geht zu seinem Dad. Endlich fühlt er sich frei und kann seiner Leidenschaft, dem Wellenreiten, nachgehen. Als Jackie die Distanz nicht mehr erträgt, folgt sie ihrem Spross nach Santa Monica.

Chaotische Verwirrungen sind vorprogrammiert: Noah verliert seinen Job, seine Frau Clare will endlich ein Kind und hat gerade ihre fruchtbaren Tage und Noahs Mutter Marilyn verdächtigt ihren Gatten der Untreue - woraufhin sie kurzerhand bei Noah und Clare einzieht. Eine Mischung, die schnell zur Explosion führt...

Der Firmenangestellte Dan Landsman hat einen Traum: Als Organisator eines Klassentreffens will er für die 20-Jahr-Feier alle seine ehemaligen Schulkameraden zusammentrommeln, doch sein Vorhaben gestaltet sich schwierig, denn die Reaktionen fallen eher durchwachsen aus. Dann sieht er im Fernsehen eine Werbung, in der kein Geringerer als sein ehemaliger Klassenkamerad Oliver Lawless mitspielt. Der war einst der beliebteste Schüler seines Jahrgangs und Dan ist sich sicher, dass, wenn er kommt, auch die anderen folgen werden. Um sein High-School-Idol zu überzeugen, fliegt er auf Firmenkosten nach Los Angeles und sucht Oliver dort auf, der nach einer langen, wilden Partynacht schließlich einwilligt, zum Klassentreffen zu kommen. Doch obwohl die Zusage tatsächlich den gewünschten Effekt hat, geht sie auch mit einem hohen Preis einher.

Die 30-jährige Supermarkt-Kassiererin Justine Last (Jennifer Aniston) kann ihre langweilige Arbeit und ihren liebevollen aber stets zugedröhnten Ehemann nicht mehr ertragen. Da tritt ein neuer, junger und ziemlich süßer Kollege in ihr Leben: Holden Worther (Jake Gyllenhaal), ein romantischer Freak und Möchtegern-Schriftsteller, der sich für die Inkarnation von Holden Caulfield aus dem Kultroman 'Der Fänger im Roggen' hält...