Die New Yorker Journalistin Sophie verbringt mit ihrem Verlobten Victor ein paar Tage in seiner Heimat Verona. Doch als angehender Restaurantbesitzer gilt Victors Interesse mehr der italienischen Küche, als seiner Verlobten und der romantischen Stadt von Romeo und Julia. Sophie beschließt, allein die Altstadt zu erkunden und findet dabei einen 50 Jahre alten Brief von Claire, der sie so begeistert, dass sie ihn beantwortet. Berührt von Sophies Nachricht, reist Claire mit ihrem Enkel Charlie tatsächlich nach Italien, und gemeinsam mit Sophie begeben sie sich auf die Suche nach Claires einstiger großer Liebe. Eine Reise durch die betörende Landschaft der Toskana beginnt, von deren Ausgang niemand zu träumen gewagt hätte ...

New York, 1930: Die attraktive Mrs. Erlynne, die bislang von den Zuwendungen wohlhabender Männer lebte, ist gesellschaftlich zusehends geächtet - mit der Folge, dass ihr bald das Geld ausgeht. Um Ruhe vor ihren Gläubigern zu finden, flüchtet die gewitzte Diva kurzerhand an die italienische Amalfi-Küste, dem High-Society-Treffpunkt jener Zeit. Als sie erfährt, dass der reiche, frisch verheiratete Amerikaner Robert Windermere mit seiner Frau Meg ebenfalls in der Region Urlaub macht, wittert Erlynne die Chance auf eine einträgliche Bekanntschaft und arrangiert ein scheinbar zufälliges Treffen.