Die meisten wollen, was sie gerade nicht haben (können). Das ist auch bei Anders Hill (Ben Mendelsohn) der Fall, der es sich in einer wohlhabenden Gegend in der Nähe von Connecticut gemütlich gemacht hat - fast schon zu gemütlich. Nun scheint der Mittfünfziger allerdings endlich bereit zu sein, die Früchte seines bisher so vernünftigen Leben zu ernten: Der frisch in Rente gegangene Anders hat die Studiengebühren seines Sohnes Preston (Thomas Mann) abgezahlt und deshalb beschließt er, dass er nun erst einmal genug von seinen eingefahrenen Gewohnheiten hat. Kurzerhand verlässt er seine Frau Helene (Edie Falco), kauft sich eine Eigentumswohnung und macht in der Hoffnung, endlich wieder Lebenslust zu entwickeln, eine komplette Metamorphose durch. Ohne den Komfort seiner früheren Identität begibt sich Anders auf eine ungeschickte und herzzerreißende Reise und stellt bald fest, dass sich so ein Leben voller Freiheit doch seltsam leer anfühlt.

Jamie Reidy ist so etwas wie der Don Juan der Pharmazeutika Branche. Jung und dynamisch, surft er auf einer Welle des Erfolges. Die Frauen liegen dem Vertreter zu Füßen - der auch noch das Glück hat, am rechten Fleck zu rechten Zeit zu sein: Viagra erscheint Mitte der 1990er auf dem Markt und Jamie ist genau der Richtige es an den Mann zu bringen. Doch Jamies Leben wird bedeutend komplizierter, als er die emotional abgeklärte, dafür aber sexuell außergewöhnlich offene Künsterin Maggie kennenlernt. Ihre anfangs rein körperlich Beziehung erhält eine überraschende Wendung, als Jamie festellt, dass er Maggie liebt. Doch diese will keine Gefühle zulassen. Maggie hat Parkinson.

Howard Inlet hat eigentlich alles wovon er immer geträumt hat. Als aber eines Tages eine schreckliche Tragödie vor seinen Augen stattfindet, verfällt der New Yorker in eine tiefe Depression und sein Leben gerät immer mehr aus den Fugen. Schließlich fängt Howard in seiner Verzweiflung sogar an, Briefe an die verschiedensten abstrakten Dinge und Konzepte zu schreiben. Wenigstens hat der Werbefachmann Mitarbeiter und Freunde, die sich um ihn sorgen und gar nicht daran denken, ihren Chef seiner Trauer zu überlassen. Doch eine Besserung von Howards Zustand tritt erst auf, als drei besondere Figuren in sein Leben treten: Der Tod, die Zeit und die Liebe die allesamt Briefe von ihm erhalten haben, suchen ihn auf...