Seit frühster Kindheit ist der schüchterne Ryan (Shane West) mit der gutmütigen Maggie (Marla Sokoloff) befreundet. In all der Zeit bis heute lief aber nie mehr zwischen ihnen.Heute sind beide auf der High School und Ryan ist in das beliebteste, dementsprechend auch arroganteste, Mädchen der Schule verliebt, Ashley Grant (Jodi Lyn O'Keefe). Aufgrund seines Außenseiter-Images wird sie für immer ein Traum bleiben. Doch dann scheint sich das Blatt zu wenden, als ihm der Frauenschwarm Chris (James Franco) einen Deal vorschlägt. Er arrangiert ein Date für Ryan mit seiner Traumfrau, wenn dieser ihm wiederum dabei hilft, Maggie näher zu kommen. Alles verläuft perfekt, bis Ryan bisher unbekannte Gefühle überkommen und alles zu scheitern droht ...

1978: Xavier Smith (oder kurz "X") ist der König der Rollschuhläufer im Süden Chicagos. Er verbringt mit seinen Freunden sehr viel Zeit auf der Palisades Gardens-Rollschuhbahn. Als die Halle, in der sie sich befindet, geschlossen wird, stehen die Freunde stehen ohne Trainingsmöglichkeit da. Ihnen bleibt nur eine Bahn im Norden der Stadt, auf der sich wohlerzogene Jungs und sehr attraktive Mädchen in Miniröcken aufhalten. Da die Clique am jährlichen Sweetwater-Roller-Jam-Wettbewerb teilnehmen möchte, kommt es zu Auseinandersetzungen.