Seit dem 17. Jahrhundert werden magische Kräfte von vier Vätern auf die Söhne eines kleinen Dorfes namens Ipswich übertragen. Als am College der vier Jungs in der heutigen Zeit eine Leiche auftaucht, werden dunkle Geheimnisse zu Tage gebracht: Anscheinend gab es noch eine fünfte Familie, die damals verbannt wurde.

John Tucker, sportlich und gutausehend, charmant und Kapitän der Basketballmannschaft, hat alle Chancen bei den Frauen und das nutzt er schamlos aus. Eine ist ihm nicht genug, auch zwei reichen ihm nicht, so fährt er gleich dreigleisig und datet sowohl die Möchtegern-Reporterin Carrie, die Cheerleaderin Heather und die überzeugte Veganerin Beth gleichzeitig. Doch als die drei hinter sein Spiel kommen, sinnen sie auf Rache. Mit Schulneuling Kate wollen sie seinen Ruf ruinieren und sein Herz brechen. Kate wurde von ihrer alleinerziehenden Mutter aufgezogen und hat gesehen, wie viel Schmerz Betrug hervorrufen kann, daher sagt sie dem Unterfangen mit größter Freude zu. Doch als sie beginnt, selbst Gefühle für den Playboy zu hegen, kommt der ganze Plan gehörig ins schaukeln...