Im Herbst 1981 beginnt für den jungen Barack Obama (Devon Terrell), der von seinen Freunden nur "Barry" genannt wird, ein neues Kapitel in seinem Leben, denn er fängt ein Studium an der renommierten Columbia Universität in New York an. Doch die Weltmetropole an der Ostküste der USA ist zu dieser Zeit ein hartes Pflaster und ein Ort, wo Rassismus und Kriminalität herrschen. Die schwierigen Beziehungen zu seinen Mitmenschen wie seiner Mutter (Ashley Judd), seinem entfremdeten Vater aus Kenia und seinen Kommilitonen Charlotte (Anya Taylor-Joy), Will (Ellar Coltrane) und PJ (Jason Mitchell) machen seinen Aufenthalt nicht gerade leichter. Doch die sozialen Ungerechtigkeiten, denen er immer wieder begegnet, formen und schärfen seine Sicht auf politische und gesellschaftliche Probleme und Themen.

Edward Wilson, strebsamer Yale-Student, tritt 1939 der geheimen Bruderschaft der "Scull and Bones Society" bei, aus der reihenweise künftige Führungskräfte der Politik hervorgehen. So auch er. Denn schon bald wird er angeworben, seinen Englisch-Professor auszuspionieren - nur der Beginn einer steilen Geheimdienstkarriere. Doch die hat auch ihren Preis. Seine Frau distanziert sich immer mehr von ihm und auch der Kontakt zum geliebten Sohn will sich nicht wirklich einstellen. Am Höhepunkt seiner Macht steht Wilson schließlich alleine da.