Mit seiner College-Liebe Ashleigh plant Gatsby ein romantisches Wochenende in New York. Ashleigh soll für die College-Zeitung den berühmten Regisseur Roland Pollard interviewen, in der verbleibenden Zeit möchte Gatsby ihr seine Stadt zeigen - und das ist vor allem das alte New York mit Klassikern wie der Bemelmans Bar und einer Kutschfahrt durch den Central Park. Doch Ashleigh wird von Pollard nach dem Interview zu einem Screening seines neuesten Films eingeladen. Während sie mit ihm, seinem Drehbuchautor Ted und dem gefeierten Filmstar Francisco Vega von einer unerwarteten Situation in die nächste schlittert, muss sie Gatsby immer wieder vertrösten. Auf sich allein gestellt lässt dieser sich im Regen durch die Straßen treiben. Und trifft dabei nicht nur auf Chan, die jüngere Schwester seiner Ex-Freundin, er hat auch ein Gespräch mit seiner Mutter, das für ihn alles verändert. So ist am Ende eines regnerischen Tages für beide, nichts mehr so, wie sie es zuvor erwartet hatten...

Der Rettungsschwimmer Mickey der in den Fünfzigern am Strand von Coney Island auf die vielen Badegäste aufpasst, wird dabei Zeuge einer irren Geschichte: Es geht um Ginny und Humpty, die ein Ehepaar sind und die Jobs auf der Vergnügungsmeile nachgehen, um sich über Wasser zu halten. Als eines Tages Carolina auftaucht, wird ihr Leben gehörig auf den Kopf gestellt. Die junge Frau behauptet, die Tochter von Humpty zu sein, was an sich schon reichen würde, um den Haussegen mächtig schiefhängen zu lassen. Dummerweise hat sich Carolina aber auch noch auf üble Leute eingelassen - und ist nun auf der Flucht vor Gangstern, die ihr an den Kragen wollen. Denn Carolina weiß ein wenig zu gut über gewisse illegale Machenschaften Bescheid...

Bobby, der in der Bronx aufwuchs fühlt sich trotz seines Geburtsortes eher zur glamourösen Welt Hollywoods hingezogen. Doch mit seinem Onkel, einem erfolgreichen Filmagenten Hollywoods, will es Bobby in den 1930er Jahren also schaffen, in der Welt des Films Fuß zu fassen. Da dieser aber keine Zeit für ihn hat, muss Bobby mit seiner Sekretärin Vonnie vorlieb nehmen, womit er keine Probleme hat. Schneller als er denkt, verliebt sich Bobby in Vonnie, merkt aber nicht, dass sie sich eher zu seinem Onkel hingezogen fühlt. Was für ein Wahnsinn das Showbusiness manchmal sein kann, erfährt Bobby bald am eigenen Leib...

Alfie verlässt nach langen Jahren seine Frau Helena, um mit dem kessen Callgirl Charmaine sein neues Glück und seine verlorene Jugend zu suchen, während Helena sich in die billigen Ratschläge einer Wahrsagerin flüchtet.Ihre Tochter Sally ist in ihrer Ehe kein bisschen glücklicher: Ihr Mann Roy ist ein mittelloser vom Glück verlassener Schriftsteller, der Fantasien über das bildschöne Mädchen von nebenan nachhängt.Sally wiederum hat sich in ihren Chef, den erfolgreichen Galeriebesitzer Greg verliebt - der allerdings lässt sich auf eine Affäre mit ihrer Freundin ein. So hängen alle ihren Träumen und Wünschen nach und machen sich etwas vor - bis sie von der Realität eingeholt werden, die sie mit der Wucht einer geballten Faust trifft...

Der Philosophieprofessor Abe Lucas ist emotional auf einem Tiefpunkt angekommen: Absolut nichts scheint ihm mehr sinnvoll zu sein - von der Lebensfreude ganz zu schweigen. Als Abe seine Dozententätigkeit an einem Kleinstadt-College aufnimmt, lässt er sich bald darauf mit zwei Frauen ein: Die einsame Professorin Rita Richards erwartet von Abe, dass er sie aus ihrer unglücklichen Ehe rettet, und seine beste Studentin Jill Pollard wird bald zu seiner engsten Vertrauten. Durch einen reinen Zufall verändert sich für Abe und Jill alles, als sie das Gespräch eines Fremden belauschen, das sie nicht mehr loslässt. Sobald Abe einen wichtigen Entschluss gefasst hat, gelingt es ihm auch, das Dasein erneut in vollen Zügen zu genießen. Doch seine Entscheidung löst eine Kettenreaktion aus, die auf sein Leben ebenso wie auf Jill und Rita weitreichende Auswirkungen haben wird.