Moondog ist ein Lebenskünstler, wie er im Buche steht - ein vom Genie geküsster Poet, der seine Existenz in den entspannten Keys von Florida nur den Drogen und den Frauen widmet. Zu seinem Glück liebt seine schöne und wohlhabende Frau Minnie ihren Moondog genau deshalb. Bis ein tragischer Unfall Minnie aus dem Leben reißt: In ihrem letzten Willen erklärt sie, dass Moondog seinen Anteil am stattlichen Erbe nur dann erhalten kann, wenn er sein seit Jahren geplantes neues Buch endlich vollendet. Startschuss für eine aberwitzige Suche nach Inspiration, die unseren Helden die verrücktesten Dinge erleben und schrägsten Typen treffen lässt...

Tommy Wiseau und Greg Sestero lernen sich in einer Schauspielschule kennen und werden über ihre gemeinsame Bewunderung für James Dean und ihren geteilten Traum von einer Karriere in Hollywood schnell Freunde. Greg bewundert Tommy für seine Furchtlosigkeit auf der Bühne und dafür, dass er niemals aufgibt, allerdings wird den beiden schnell klargemacht, dass sie keine Chancen auf eine Schauspielkarriere haben. Da kommt ihnen eine Idee: Warum nicht einfach einen eigenen Film drehen? Tommy schreibt das Drehbuch, kauft von seinem eigenen Geld das nötige Equipment und heuert eine Filmcrew an - und schon kann die Produktion beginnen. Doch schnell stellt sich heraus, dass Tommy, der Hauptdarsteller, Produzent, Regisseur und Autor in Personalunion ist, keine Ahnung vom Filmemachen hat, was aber nicht bedeutet, dass er sich vom erfahrenen Script Supervisor Sandy Schklair der einzigen Stimme der Vernunft, reinreden ließe...

Als P.T. Barnum seine Arbeit verliert, treiben ihn und seine Frau Charity Existenzsorgen um. Doch dann hat der zweifache Vater Barnum eine Geschäftsidee: Er gründet ein Kuriositätenkabinett, für das er unter anderem eine bärtige Frau und einen kleinwüchsigen Mann anheuert. Doch er will seinen zahlenden Gästen nicht nur Kurioses bieten, sondern auch eine atemberaubende Show mit Akrobaten wie der Trapezkünstlerin Anne Wheeler und spektakulären Tänzern. Gleichzeitig sehnt Barnum sich nach dem Respekt der feinen Gesellschaft, die hochnäsig auf seinen Zirkus herabsieht. Er tut sich daher mit dem seriösen Theatermacher Phillip Carlyle zusammen und als er bei einer königlichen Audienz der schwedischen Opernsängerin Jenny Lind begegnet, wittert er die Chance darauf, endlich auch in der High Society und in der Kunstszene ernstgenommen zu werden. Er geht mit Jenny auf Amerika-Tournee...

Familienvater Burt ist zwar hocherfreut, dass seine Tochter Jeanie demnächst heiraten möchte, doch was die Feierlichkeiten angeht, hat er eine große Sorge: seine Söhne Mike und Dave. Im Gegensatz zu ihrer Schwester sind die beiden nämlich überzeugte Singles, die keine Party auslassen. Da er nun auch für die Hochzeitsfeier das Schlimmste befürchtet, stellt er seinen Abkömmlingen eine Teilnahmebedingung: Sie dürfen nicht ohne weibliche Begleitung erscheinen. Mike und Dave starten daraufhin kurzerhand einen Aufruf in einer Fernsehsendung, um ein passendes Date zu finden. Alice und Tatiana, die den TV-Auftritt verfolgen, wollen diese Chance nicht verstreichen lassen und schmieden einen Plan, um die Jungs auszunutzen.

Lava Springs Country Club, ein exklusives Resort, heuert Wildcat Basketball Held Troy Bolton, sein Genie Freundin Gabriella Montez, und ihre zwei besten Freunde für den Sommer an. Im Resort versucht Sharpay Evans Troy für sich zu gewinnen. Schließlich Troy muss zwischen einer glänzenden Zukunft mit einem Stipendium oder die wahre Liebe entscheiden.