Der Spielfilm basiert auf Jerry Spinellis gleichnamigem Roman und folgt der Reise von Leo Borlock und wie er sich zu Susan 'Stargirl' Caraway hingezogen fühlt, der neuesten Teilnehmerin der Mica High School in Arizona. Er ist schüchtern, bescheiden und zurückgezogen. Mit der Zeit entwickelt er Gefühle für Stargirl, die er nicht zugeben will, und das macht es für die beiden schwierig, zu einem Paar zu werden. Aber Stargirl greift seine subtilen Hinweise auf und fragt ihn eines Tages, ob er sie etwas fragen möchte. Zu diesem Zeitpunkt begann ihre epische Freundschaft und Leo begann sein eigenes wahres Potenzial zu erkennen und dass er besser ist als das, wofür er sich selbst auszeichnet. 

Ein unerschrockener Teenager stürzt sich mithilfe guter Freunde und eines mürrischen Trainers in den endorphingesteuerten Sport der Gokart-Hochgeschwindigkeitsrennen.

"Spieglein, Spieglein an der Wand - wer ist die Schönste im ganzen Land?", fragt die Königin und tobt, als ihr plötzlich eine Gegnerin in der eigenen Stieftochter erwächst: in Schneewittchen.

John Callahan liebt das wilde Leben, schräge Witze und Alkohol. Den Alkohol liebt er allerdings etwas zu sehr. Selbst als sein Leben nach einer nächtlichen Sauftour durch einen schweren Autounfall völlig aus der Bahn geworfen wird, denkt er gar nicht daran, mit dem Trinken aufzuhören. Seiner Freundin und einem freigiebigen Unterstützer ist es zu verdanken, dass er sich widerwillig auf eine Entzugstherapie einlässt. Dabei entdeckt er sein Zeichentalent - und wendet es für bissige, respektlose Cartoons an, die er zunächst in einer Lokalzeitung veröffentlicht, die ihm bald aber Fans in vielen Ländern einbringen und ihm ein neues Leben schenken...

In der Mitte des 19. Jahrhunderts beginnt der Philologie-Professor James Murray (Mel Gibson) mit der Arbeit an der ersten Ausgabe des mittlerweile berühmten Oxford English Dictionary, dem umfangreichsten Wörterbuch der englischen Sprache. Dabei bekommt er Hilfe vom Psychopathen Dr. William Chester Minor (Sean Penn), der als Patient in einer Hochsicherheits-Psychatrie einsitzt und über 10.000 Beiträge schickt.