Charlie Babbitt ist ein oberflächlicher, karrierefixierter Egoist. Als sein Vater, zu dem er jahrelang keinen Kontakt hatte, eines Tages stirbt, erfährt er, dass er einen älteren Bruder namens Ray hat, der drei Millionen Dollar erben soll, während Charlie lediglich des Vaters Rosen sowie einen 49er Buick abbekommt. Aber Charlie wittert eine Chance. Denn Ray lebt in einem Heim für psychisch Kranke und leidet an Autismus. Er steht unter der Obhut von Dr. Bruner, einem alten Freund des Vaters, der das Vermögen Rays nun treuhänderisch verwalten soll und der Charlie nie über Ray informieren wollte. Charlie spekuliert: Wenn er Ray mitnimmt und Bruner unter Druck setzt, notfalls auch klagt, hätte er Chancen auf die Hälfte des Sümmchens - sofern er die Vormundschaft über seinen Bruder bekommen würde, vielleicht auf das ganz Geld. Eine Reise beginnt, bei der sich die beiden unterschiedlichen Brüder Stück für Stück näher kommen...

Der Meisterdieb Quint wird vom FBI angeheuert, um einem Konzern eine Kassette zu stehlen, die beweist, dass der Konzern illegale Geschäfte betreibt. Der Einbruch gelingt und Quint muss nur noch zu seinen Auftraggebern nach L.A. kommen. Da ihm die Häscher des Konzerns dicht auf den Fersen sind, versteckt Quint die Kassette im Prototypen des Superautos Black Moon, welcher ebenfalls nach L.A. geliefert wird. Doch in L.A. angekommen, geschieht etwas Unvorhergesehenes: Professionelle Autodiebe erbeuten bei einem Raubzug Black Moon. Da das FBI die Kassette bis zum Beginn des Prozesses gegen den Konzern braucht und dieser in wenigen Tagen beginnt, muss Quint die Kassette mitsamt Auto wiederbeschaffen. Also macht er sich auf die Suche nach dem Versteck der Autodiebe.

Nach der Beerdigung ihres verhaßten Stiefvaters macht sich die 16jährige Dedee von ihrem Heimatdorf in Louisiana zu ihrem schwulen Halbbruder Bill auf, der in Indiana lebt. Kaum bei diesem eingezogen, verwandelt sie dessen ruhiges Leben ins totale Chaos - der lebenserfahrene Teen stiehlt Geld, streitet sich mit Bills Freundin Lucia, verführt dessen Liebhaber Matt und läßt sich schwängern. Kein Wunder, daß alsbald ein Skandal droht, der den guten Ruf des beliebten High-School-Lehrers endgültig zerstören könnte...

Die Sterne stehen schlecht für den Hollywood-Produzenten Griffin Mill. Zum einen sitzt dem Erfolgsverwöhnten ein Konkurrent im Nacken, zum anderen erhält er per Post laufend mysteriöse Morddrohungen. Er verdächtigt den Drehbuchautor David Kahane. Bei einer Aussprache zwischen den beiden kommt es zum Streit, Kahane stürzt - und ist tot. In der Hoffnung, ungeschoren davonzukommen, täuscht Mill einen Raubüberfall vor. Im Verhör durch Detecitve Avery streitet er natürlich alles ab. Bei Kahane's Beerdigung lernt er dessen Freundin June kennen und eine heiße Liebesgeschichte beginnt. Als die Polizei jedoch eine Zeugin des Mordes präsentiert, scheint die Katastrophe unabwendbar.

Derek Zoolander hat es dreimal zum VH1-Model des Jahres gebracht. Als Hansel den Preis abräumt, steht Zoolanders Welt plötzlich Kopf. Mit dem zusätzlichen Verlust seiner Freunde und der Enttäuschung seines Vaters über sein Model-Leben verliert er zunehmend das Vertrauen in sich selbst. Dann taucht der Modeguru Mugato auf und bietet dem hilflosen Zoolander einen Job an. Der ist Feuer und Flamme und glaubt sein Leben wieder in Ordnung, bis er feststellt, dass er einer Gehirnwäsche unterzogen wurde, um ein Attentat auszuführen. Es geht darum, bei einer Fashion-Show den malaiischen Premierminister zu eliminieren, der mit einem angestrebten Verbot von Kinderarbeit in seinem Land die internationale Modebranche gefährdet. Die Enthüllungsjournalistin Matilda Jeffries ist Mugato jedoch dabei, ihm das Handwerk zu legen ...