Celeste und Jesse sind ein äußerst fortschrittliches Ex-Ehepaar. Trotz Trennung leben sie noch immer Tür an Tür, sind über das Tun und Lassen des Anderen stets informiert und verbringen fast jede freie Minute miteinander. Sie verstehen sich so gut, dass selbst ihre besten Freunde den innigen Umgang der beiden "?offiziell Getrennten"? nicht mehr ertragen können. Als die erfolgreiche und selbstbewusste Celeste den mal wieder arbeitslosen und wenig zielstrebigen Jesse um die Scheidung bittet, beginnen jedoch die Schwierigkeiten: Jesse, der Celeste immer noch liebt, will keinen endgültigen Schlussstrich ziehen. Doch auch Celeste merkt mit der Zeit, dass sie Jesse nicht wirklich gehen lassen will - schon gar nicht mit einer neuen Frau an seiner Seite.

Nicholas Carraway kommt aus der Provinz nach New York, wo er gerne in der Liga der Schönen und Reichen mitspielen würde. Eines Tages schafft er es, zu einer Party bei Jay Gatsby eingeladen zu werden, einem mysteriösen Mann, über den kaum jemand etwas weiß. Dieser tritt an ihn heran, und bittet ihn, ein Treffen mit seiner Cousine Daisy, die im Nachbarhaus lebt, in die Wege zu leiten, denn schon vor Jahren, als er noch Soldat war, hat er sich in sie verliebt. Daisys Ehemann Tom ahnt, was Gatsby vorhat, und beschuldigt diesen daher eines Verbrechens.

Ein Blick genügt und es ist klar: Nat und Josh gehören zusammen - Hals über Kopf stürzen sie sich in die Ehe. Doch bei der Trauung bleibt dann nicht nur dem Pfarrer das "Hiermit erkläre ich euch..." im Halse stecken, auch sonst ist niemand so wirklich von dem jungen Glück überzeugt. Und der Alltag gibt ihnen Recht: Unterschiedlicher kann ein Paar kaum sein. Da hilft dann auch keine Paartherapeutin mehr - vor allem wenn diese noch nicht mal selber an die Ehe glaubt - und Joshs bester Freund Danny, für den Takt- und Schamgefühl zwei Fremdwörter sind, gibt dem Ganzen noch den Rest. Als schließlich der smarte Geschäftsmann Guy in Nats Leben tritt und Chloe, Joshs Ex-Flamme, mit der er eigentlich nie offiziell Schluss gemacht hat, wieder auftaucht, ist das Chaos perfekt...

Charles Swan III bekommt von seinem Psychiater bestätigt, dass sich sein Gehirn zu 70 Prozent mit Frauen und Sex beschäftigt, 20 Prozent mit den betriebswirtschaftlichen Notwendigkeiten und 10 Prozent für den Rest aufbringt, darunter sein bester Freund Kirby, seine Großmutter als einzige ältere Frau und seine Schwester Izzy . Nur die vielen Schuhe, die durch sein Gehirn wabern, kann sich der Psychiater nicht erklären.