Obwohl er einmal die Millionen des Madisons Hotel erben wird, hat sich Billy in letzter Zeit hauptsächlich mit Frauen und Alkohol befasst. Seit er die High School von zehn Jahren verlassen hat, ist für ihn das Leben eine einzige Party, auf der er unentwegt Daiquiris schlürft, sich am Swimming-Pool sonnt, verrückte Streiche spielt und allem hinterher jagt, was einen Rock trägt (oder nicht trägt!). Aber als Brian Madison seinem missratenen Sohn mitteilt, dass er sein Spitzenunternehmen an den Vizepräsidenten und Schnüffler Eric Gordon übertragen will, geht Billy die Wette seines Lebens ein. Er wird noch einmal zur Schule gehen und innerhalb eines halben Jahres die besten Noten erlangen. Und diesmal wird das Scheckbuch von Mr. Madison nicht für die Versetzung Billys bezahlen müssen. Kann der gutgläubige Trottel Billy sich zusammenreißen und den Respekt seines Vaters zusammen mit dem Familienvermögen und der Liebe seiner schönen Lehrerin Veronica gewinnen?

Eigentlich träumt Happy Gilmore davon, professioneller Eishockey-Spieler zu werden. Bis er feststellt, daß sein Schlag den Puck erstaunliche 400 Yards weit feuert. Als seine Großmutter ihr Heim verliert, beschließt Happy sein Talent bei einem professionellen Golfturnier einzusetzen, um mit dem Preis-Geld das Haus zurückzukaufen. Seine gewaltige Schlagkraft, sein außergewöhnliches Temperament und seine irren Showeinlagen machen ihn im Handumdrehen zum Medien-Star. Wo immer Happy erscheint sind die Massen begeistert und die Fernsehkameras nicht weit. Sehr zum Ärger des Turnier-Favoriten , der deshalb seine eigenen Pläne für den Golf-Chaoten Happy schmiedet. So kommt, was kommen muss: ein wilder, urkomischer Schlagabtausch auf dem Golfplatz.