An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Jimmy Shannon, Junggeselle aus Überzeugung, bricht Frauenherzen am laufenden Band, bis ihm die bezaubernde Anne begegnet. Leider vermasselt er aber seinen Heiratsantrag und die Frau ist über alle Berge. Dummerweise winkt Jimmy kurz darauf ein Millionen-Erbe. Bedingung: Er muss vor seinem 30. Geburtstag heiraten - also in genau 27 Stunden. Nun kann es dem Möchtegern-Single mit der Ehe gar nicht schnell genug gehen. Da er sich jedoch nur Körbe einhandelt, setzt er eine Annonce in die Zeitung - und aus dem Jäger wird der Gejagte.