Mehrere Jahre nach dem Schulabschluss treffen sie Freunde Tommy Rowland, Willie Conway, Paul Kirkwood, Andera und Darian Smalls bei einem Klassentreffen in ihrer Heimatstadt Knights Ridge wieder. Zu Schulzeiten lag die Zukunft wie ein offenes Feld vor Ihnen, das sie nur noch bestellen mussten, jetzt haben sich Ängste und Sorgen in die vormals optimistische Stimmung gedrängt. Die ehemaligen Jugendfreunde stehen an der Schwelle zu wichtigen Entscheidungen, die ihr Leben bestimmen werden. So fragt sich der als Musiker arbeitende Conway, ob er die Anwältin Tracy Stover heiraten soll. Auch seine Freunde müssen sich überlegen, wie es auf privatem Gebiet weitergeht. Alte Emotionen kommen während des Treffens wieder hoch und führen zu Konflikten, da sie mit bestehenden Beziehungen kollidieren.

Im Alter von fünf Jahren halb Danny (Jude Law) der kleinen Anna Swan (Gretchen Mol) mit eigenen Händen auf die Welt und entschloß sich, sich später in sie zu verlieben. Als er sie mit Mitte Zwanzig durch einen Zufall wiedertrifft, ist er bei ihrer Familie hochwillkommen, denn da liegt einiges im Argen. Anna ist verlobt, ihre blinde Schwester Nina (Jennifer Tilly) hockt nur daheim, die andere Schwester Karen (Martha Plimpton) ist eine notorische Feministin. Bruder Billy (Jeremy Piven) ist mit einer Lebensmüden verheiratet und der Mutter Grace (Brenda Blethyn) geht es körperlich schlecht. Und in diese Familie platzt nun der zu allem entschlossene Danny, der sich sicher ist, der Richtige für Anna zu sein. Das ist aber nicht so einfach...