Fred Whitmore findet nach seiner Entlassung aus dem Polizeidienst eine Stelle als Aufseher in einem Gefängnis. Er wird der "Death Row" zugewiesen, in dem zum Tode verurteilte Häftlinge auf die Vollstreckung des Urteils warten. Er empfindet Abscheu den Insassen gegenüber, versucht aber trotzdem, sie wie Menschen zu behandeln, was ihm bald den Zorn seines Vorgesetzten einbringt. Als er den Todeskandidaten Denver Bayliss kennenlernt, entwickelt sich bald eine merkwürdige Beziehung zwischen ihnen. Ist es so etwas wie Freundschaft oder bahnt sich hier ein teuflisches Spiel an?

The Big Lebowski ist eigentlich ein Millonär aus LA, dessen Ehefrau Bunny hohe Geldschulden hat. Der "Dude" heißt wie der Millionär auch Jeffrey Lebowski, aber er ist arbeitslos, faul und ein 60er Jahre Nostalgiker, der gerne mit seinen komischen Freunden Walter und Donny bowlen geht. Eines Tages erwarten ihn zwei Geldeintreiber. Sie haben ihn mit dem echten Big Lebowski verwechselt und fordern von ihm das Geld, das seine angebliche Frau Bunny ihnen schuldet. Nachdem sie auf seinen Lieblingsteppich uriniert haben, begibt sich der beleidigte Dude auf die Suche nach dem richtigen Big Lebowski. Der Millionär will zuerst nichts vom Alt-Hippie wissen und schickt ihn weg. Doch Bunny wird entführt und Big Lebowski heuert seinen Namensvetter als Lösegeldkurier an. Als Walter, der verstörte Vietnamveteran, ein Teil des Lösegeldes behalten will, fangen die Problem für den Dude erst richtig an...