An seiner High-School ist Zack der absolute Mädchenschwarm - smart, sportlich, charmant und gutaussehend. Als ihn seine schöne Freundin Taylor kurz vor der Prom-Night abserviert, steht seine Ehre auf dem Spiel. Mit seinen Freunden geht er eine Wette ein: Er will beweisen, daß er in der Lage ist, jedes auch noch so attraktive Mädchen binnen kürzester Zeit zur Prom-Queen zu machen. Die Wahl fällt ausgerechnet auf die verschrobene Laney, die Außenseiterin der Schule. Die beiden haben nichts gemeinsam und die Zeit drängt. Zack muß sich mächtig ins Zeug legen, um das "häßliche Entlein" zu verwandeln. Doch dann erfährt Laney von der Wette und plötzlich ist Zack erneut in der schmerzhaften Rolle des Verlierers...

Judith Nelson, eine etwa 40jährige New Yorkerin und ehemalige Medizinstudentin, muß sich mit der Tatsache abfinden, daß ihr Mann, ein wohlhabender Arzt, sie wegen einer Jüngeren verlassen hat. Niedergeschlagen droht sie zu vereinsamen. Da weckt der zufällige Kuß eines Unbekannten in einer Musik-Bar wieder ihre Lebensfreude. Sie freundet sich mit Pat, dem Liftboy ihres noblen Wohnhauses, an, und auch zu der impulsiven Blues-Sängerin Liz kann Judith bald engeren Kontakt knüpfen. Und dann gesteht Pat ihr sogar noch seine Liebe...