Michael Chambers ist ein charmanter Glücksritter, der sich einst nach dubiosen Wettgeschäften aus dem Staub gemacht hat und seine Ex-Frau Rachel samt Schuldenberg sitzen ließ. Als er in seine Heimatstadt zurückkehrt, ist Rachel mit einem schmierigen Nachtclubbesitzer liiert und will nichts mehr von ihm wissen...

Die Brüder Newton sind vier Junge, die aus Texas kommen. Gemeinsam mit ihrem Freund Brentwood Glasscock sind sie auf die kriminelle Schiene geraten und rauben seit dem Jahr 1919 kontinuierlich eine Bank nach der anderen aus. Da sie dabei so viel Erfolg haben, denken sie auch gar daran mit den Überfällen aufzuhören. Doch dabei verfolgen sie immer eine Linie - Menschen werden bei ihren Coups nicht getötet. Für Willis, den Anführer der Truppe, sind die Raubzüge auch gar kein Verbrechen, da er die Versicherungsunternehmen als die viel größeren Gauner wahrnimmt. Im Jahr 1924 gelingt ihnen dann ihr größtes Machwerk. Sie rauben einen Zug kurz vor Chicago aus und erbeuten die unglaubliche Summe von drei Millionen Dollar. Da dies so großes Aufsehen erregt, können sie nicht länger in den USA bleiben und ziehen daher nach Toronto. Doch obwohl sich die jungen Männer in Sicherheit wähnen, zieht sich die Schlinge immer weiter zu...